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Wohl-Ziegler Bromierung Synthese klappt nicht?

Hallo zusammen :)

Ich bin zurzeit im OC-Praktikum in der Uni und muss unter anderem 3-Bromcyclohexen aus Cyclohexen synthetisieren. Dabei gehe ich wie folgt vor:

Cyclohexen (0,1 mol, 10,1 mL) und NBS (0,025 mol, 4,45 g) werden ohne Lösungsmittel unter Rühren in einen 250 ml Rundhalskolben mit Rückflusskühler und Trockenrohr gegeben. Eine Spatelspitze Azobisisobutyronitril (AIBN) wird in das Reaktionsgemisch gegeben und dann wird alles 2 Stunden im Ölbad (90 - 100 °C) erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in einem Eisbad abgekühlt. Das ausgefallene Succinimid wird anschließend mit einem Büchnertrichter abfiltriert und der Filterkuchen mit zwei kleinen Portionen Cyclohexen gewaschen. Das Filtrat wird unter Normaldruck abdestilliert, um das überschüssige Cyclohexen aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Anschließend destilliert man erneut unter Vakuum, um das reine Produkt 3-Bromcyclohexen zu erhalten.

Nun musste ich diese Synthese bereits ein 3. mal wiederholen, weil ich nie eine gute Ausbeute erhalte. Laut Organikum erhält man wohl eh nur max. 50 %, meine höchste Ausbeute bisher war aber max. 17 %. Nach Rücksprache mit meinem Betreuer habe ich bei dem 3. Versuch die ganze Reaktion über Nacht kochen lassen, nicht nur die zwei Stunden, das hat aber leider auch nichts gebracht.

Mein Frage an euch, habt ihr eine Idee, woran das liegt? Mir ist bewusst, dass da auch Nebenreaktionen stattfinden, aber beispielsweise die Addition sollte ja durch die geringe Menge Brom, die durch NBS frei wird, recht gut verhindert werden.

Ansonsten habe ich alles genauso durchgeführt wie oben beschrieben. Seht ihr einen Fehler in der Durchführung oder woran könnte es liegen?

Liebe Grüße und vielen Dank im Voraus!

Chemie, Labor, Reaktion, Synthese, organische Chemie

Konzentrationen im chemischen Gleichgewicht anhand von Ausgangskonzentrationen berechnen?

Hey ihr 😊,

ich sitze jetzt schon sehr lange an folgender Aufgabe dran:

Die Lösung soll sein: c (BrCl)= 0,0769 mol/l
c (Br2) = c (Cl2) 0,0291 mol/l

Ich habe jetzt schon sehr viele Ansätze ausprobiert, aber ich komme nicht auf diese Zahlen. Meine Überlegungen wären:
- Da K einen Wert über 1 hat, muss die Produktkonzentration im Gleichgewicht zunehmen, dh. es müsste sich etwas zu den anfänglichen 0,045 mol/l dazu addieren. Das würde auch zu der Lösung von BrCl passen.
- Die Edukt Konzentration muss dann also abnehmen, dh. weniger sein als die 0,045 mol/l am Anfang. Auch das passt mit der Lösung überein.

Logisch wäre es für mich so:

Das hat aber nicht funktioniert. Aus anderen Kommentaren hab ich herausgelesen, dass man die Produktkonzentration noch zusätzlich mal 2 nehmen muss, da ja pro Reaktion 2 Produktmoleküle entstehen. Allerdings dachte ich immer man hat diese Information schon durch die hoch 2 bei den Produkten mit einbezogen. Die Hochzahlen stehen ja genau für diese Koeffizienten in der Reaktionsgleichung. Deswegen verstehe ich nicht warum man es jetzt nochmal zusätzlich mal zwei nehmen soll.

Jedenfalls wäre mein Ansatz, wenn man dieses mal 2 noch mit einbeziehen muss, folgender:

Allerdings komme ich auch hier auf das falsche Ergebnis, oder ich löse einfach falsch die Gleichung auf. Ich habe auch schon versucht das mal 2 an anderen Stellen hinzusetzen, vor die Klammer, oder die 0,045 mol/l aus der Klammer weg gelassen, aber auch damit klappt es leider nicht.

Ich bin langsam echt am verzweifeln, deswegen wäre ich für eine Erklärung sehr Dankbar😊

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Labor, Chemieunterricht, mol, chemische Reaktion, chemisches Gleichgewicht, Reaktionsgleichung

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