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[Chemie] Wie entstehen trans-Fettsäuren / Transfette?

Guten Tag,

ich verstehe leider noch nicht genau, wie genau die gesundheitsschädlichen trans-Fettsäuren / Transfette entstehen. Ich freue mich auf eure hilfreichen Antworten. 🙋‍♂️

  • Ich verstehe das Thema Cis- / Trans-Isomerie. Bei jeder Doppelbindung können zwei Reste entweder auf der gleichen Seite liegen (cis-Konfiguration) oder auf gegenüberliegenden Seiten (trans-Konfiguration).

  • Ich habe gelernt, dass bei der künstlichen Härtung von ungesättigten Fettsäuren (flüssig), z.B. um aus Sonnenblumenöl (flüssig) streichender Margarine zu machen, Fettsäuren hydriert werden, also Wasserstoffatome drangehängt werden
  • Das dient ja dazu, um die Doppelbindungen zu lösen und die Fette zu sättigen (also das die C-Atome an H-Atomen gesättigt sind), wodurch die Fette bei Raumtemperatur fest werden
  • Hierbei kommt es manchmal dazu, dass die cis-Form der Doppelbindung ungewollt in die trans-Form (gesundheitsschädlich) umgewandelt wird
Nun zu meinen Fragen/Unklarheiten
  • Ich verstehe leider noch nicht genau, wie genau der ungewollte Übergang von der cis-Form in die trans-Form stattfindet.
  • Denn bei der künstlichen Sättigung von ungesättigten Fettsäuren werden doch die Doppelbindungen zu Einfachbindungen, oder? Denn dann können ja die C-Atome an H-Atomen gesättigt werden, womit dann die ungesättigte Fettsäure zu einer gesättigten Fettsäure wird, oder?
  • Aber wie sieht dann der Übergang von der cis-Form in die trans-Form aus?

Das verwirrt mich leider, wie der Übergang von ungesättigten Fettsäuren zu gesättigten Fettsäuren genau funktioniert und was falsch läuft, wenn dabei ungewollt trans-Fettsäuren entstehen.

ChatGPT sagte mir zudem folgendes:

Die cis- und trans-Konfiguration gibt es nur bei Doppelbindungen, weil diese die Rotation um die Bindung verhindern. Bei Einfachbindungen gibt es keine festen cis- oder trans-Formen, weil die Bindung frei drehbar ist. Die Unterscheidung zwischen cis und trans ist also spezifisch für Doppelbindungen.
  • Aber bei der künstlichen Härtung von ungesättigten Fettsäuren, bei der Fettsäuren hydriert, dh. Wasserstoffatome drangehängt werden, gibt es doch dann gar keine Doppelbindungen mehr. Wie entstehen dann die trans-Fettsäuren / Transfette, die als gesundheitsschädlich gelten?
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Atom, Chemieunterricht, Moleküle, fettsaeuren, Transfette, ungesättigte fettsäuren, doppelbindung, Isomere, organische Chemie

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