Moleküle – die besten Beiträge

Mesomere Grenstrukturen beim σ-Komplex?

"Bindung, Bindung, du musst wandern. Von dem einen Kohlenstoff-Atom vom anderen. Das ist schön, das ist schön, jeder kann die Bindung sehen."

Tja, anscheinend jeder außer icke. Denn bei folgender Aufgabe hab ich gerad 'nen Hänger:

"Zeichnen Sie alle mesomre Grenzstrukturen des intermediären σ-Kompexes bei der Bromierung von ANisol (Methoxybenzol) mit Brom in para-Stellung"

Ich hab jetzt im Internetz gelernt, dass man eine Bindung einmal durch den ganzen Ring wandern lassen soll und dann schaut, welche Konstellationen funktionieren. (Es darf ja keine 2 Doppelbindungen hintereinander geben usw).

Hier in der Lösung wird jetzt ein ganz anderer Approach verwendet, nämlein daß immer geguckt wird, wo ein Elektronenmangel ist und dann die Doppelbindung dorthinschiebt. Schön und gut, aber woher weiß man dann, wenn man fertig ist. Ich sehe gerade keine andere Lösung als den linke Bindung oben einmal komplett durchlaufen zu lassen und zu gucken, wo sie andocken darf.

Dabei ist mir eine neue Kombination eingefallen

Warum ist die Kombination nicht legitim?

(Kleine Randnotiz: Falls jemand eine Seite kennt auf der man Ringe zeichnen kann...immer her damit. Meine Ringe auf Microsoft-Paint sehen so kacke aus^^)

Desweiterene erscheint mir die folgende Lösung etwas sus:

"sus" ist Jugendsprech' und heißt wohl, wenn etwas komisch aussieht (vom englischen "suspective" = "verdächtig"). Wenn jetzt hier bei dem OCH3 oben ein Elektronenmangel ist, kann man den ja gar nicht er ausgleichen durch Verschieben von irgendwelchen Bindungen. Wie ist das zu verstehen

Mit freundlichen Grüßen,

Hans Sarpei

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Chemie, Atom, Bindung, Moleküle, sigma, Elektronen, Kohlenstoff, organische Chemie, Mesomerie

R,S Konfiguration bestimmen?

Bei der Hitze sind die Wiesen momentan sehr trocken - nichtzuletzt weil ich auf dem Schlauch stehe:

"Zeichnen Sie (2S, 3S)-2-Amino-3-methyl-pentansäure

Ich bin mir nicht sichi wie Siegfried was die (2S, 3S)-Konfiguration angeht. S heißt ja "Gegen-den-Uhrzeigersinn".

Schauen wir uns (3S) an, also die Atome an 3. Stell, von rechts aus betrachtet. Was hängt dort am Kohlenstoff dran.

Über dem Kohlenstoff ist eine CH3-Grupe (gestrichelte Linie).

Links vom Kohlenstoff ist ein C, am welchen zwei H's dranhängen (CH2).

Rechts ist eine C, an welchem zudem noch ein NH2 dranhängt.

Dann hängt zusätzlich noch ein H dran, welches nicht eingezeichnet ist.

Das H bekommt die niedrigste Priorität, also die 4:

Dann haben wir noch CH3, CH2 und CNH2.

Ich hätte jetzt gedacht, daß wir CNH2 die höchste Priorität zu weisen (1), dann CH3 (2) und CH3 (3). Sehe dann so aus.

Das wäre dann, gegen den Uhrzeigersinn, also 3S.

Jetzt hab ich heute mit Kommilitonen drüber diskutiert und die meinten, man muß dem Atom, welches "direkt am Kohlenstoff dranhänge", die Priorität 1 geben. Und das wäre dann das "CH3", weil das eben "unmittelbar am CH3 dranhängt und somit das Wichtigste für uns ist". Stimmt das so? Nicht daß ich irgendjemand anzweifeln möchte, aber das würde für mich zu einem Problem führen. Denn hätte CH3 die Priorität 1, dann hätte CNH2 unweigerlich die Priorität 2 und somit würde der ganze Spaß im Uhrzeigersinn verlaufen, also 3R.

Was? Es ist noch nicht verwirrend genug? Eine Kommilitonin hat das Molekül ein wenig anders gezeichnet - unszwar hat sie das NH2 oben und dafür die CH3 Bindung unten. Also quasi so:

"Heimlich peinlich" denkt sich SpongeBob, denn wenn man jetzt die (R,S)-Konfiguration bestimmen würde, wäre das Ganze wieder gegen den Uhrzeigersinn, nämlich so:

And that makes me ready (Und das macht mich fertig). Denn jetzt wäre das ja wieder gegen den Uhrzeigersinn, also R-konfiguriert.

Kann doch nicht sein, daß wenn ich es so zeichne, es R konfiguriert und ist wenn ich's andersrum zeichen, ist es S konfiguriert. Die Aufgabe geht doch davon aus, dass man im Kopf sofort weiß, wie ich was anordnen muß, damit es S-konfiguriert ist. Ich mache es so wie in der Lösung ganz oben angegeben - halte ich mich an das Schema meiner Kommiltionen ("Das was man angucken will kriegt 1, dann absteigend) und kriege eine R-Konfiguration. Meine Kommilitonin malt das Molekül umgekehrt wie in der Lösung (NH2 oben und CH3 unten) und kriegt aber die gewünschte S-Konfiguration raus.

Je suis verwirrtè en maximal. Peut un person m'aide, s'il vous plait?

LG, Jensek81

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Chemie, Chemieunterricht, Formel, Moleküle, RS, Säure, Konfiguration, Benennung, Isomere, Kohlenstoff, Nomenklatur, organik, organische Chemie, Reaktionsgleichung

Enantiomer von Menthol und Diasteromer von L-Isoleucin?

"Das Enantiomer, das Enantiomer - das macht einem das Leben manchmal schön schwer"

Folgendes soll gezeichnet werden:

zu b) Ich weiß, daß man beim Enantiomer das Chiralitätszentrum rausfinden muss und dann die Chiralitätszentren auf die andere Seite "flippen". Menthol hat 3 Chiralitätszentren

So jetzt hätt ich gedacht, man flippt das OH auf die andere Seite und diese C-H3C-Ch3 und CH3. Jetzt wird aber im Internet nur OH auf die andere Seite geflippt und der Rest bleibt Warum?

Außerdem triggert es mich, daß es hier zwei Enantiomere gibt. Ich dachte es gibt immer nur eines.

zu c): Hier haben wir gelernt dass man bei den Diasteromeren, analog zum Enantiomer, wieder die Chiralitätszentren sucht und dann wieder eine Bindung auf die andere Seite "flippt". Mein Vorschlag wäre jetzt einfach das "NH2" am 2. Kohlenstoff-Atom von rechts aus betrachtet von unten nach oben zu "flippen". Tja, denkste. Denn im Internet steht foglendes:

Jetzt muss ich ein bisschen weinen, denn hier hat man einmal aus dem gestrichelten CH3 ein fettes CH3 gemacht und beim anderen Mal das CH3 dann noch mit dem NH2 vertauscht. Je ne sais pas pourquoi.

Ach ja, und falls sich jemand fragt woher wir diese "Beim Enantiomer flippt man alle steroisomeren Zentren und beim Diasteromere nur eins"-Regel haben. Die steht im Buch "Organical Chemistry For Dummies" von Arthur Winter auf S. 96

Kann natürlich auch sein, daß wir das in den falschen Hals bekommen haben und die Regel "Enantiomer => Alle Chiralitätszentren flippen Diastomere:=> Nur eins flippen" der totale Mist ist.

Liebe Grüße und noch einen wunderschönen sonnigen Montagabend,

Jens Erdkunde 8.1 Jahr

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Chemie, Atom, Biochemie, Chemieunterricht, Formel, Moleküle, Projektion, Redoxreaktion, Isomere, Kohlenstoff, Nomenklatur, organische Chemie, Strukturformel

Substitutionsprodukte bei elektrophiler aromatischer Substitution?

Good night, in the night

"Welche Substitutionsprodukte erhält man jeweils bei den folgenden Reaktionen?"

Ich versteh die Lösung nicht so ganz

Bei a): Ich weiß das OH einen -I Effekt und einen +M. Der +M-Effekt wirkt eher. COOH hat einen -M Effekt. Da COOH die höhere funktionelle Gruppe hat, wirkt -M stärker. "-M" heißt das Elektronen in den Ring gezogen werden, oder? Hier wird aber gar nichts in den Ring gezogen. Ich weiß außerdem, daß "-M" heißt, dass man bei "-M" den Angriff in meta-Position startet (siehe Graphik). Was ich hingegen nicht verstehe ist warum man plötzlich "NO2" hinschreibt. Auf dem Reaktionspfeil steht doch "HNO3/H2SO4". Was bedeutet der Schrägstrich? Das beides angreift? Oder ist das ein und dersselbe Stoff. Warum wird "HNO3/H2SO4" plötzlich zu NO2.

Bei der b) wird dann plötzlich gar nicht mehr auf ortho / meta / para geguckt, sondern man schaut sich die Bindung rechts an..also man fasst diese Doppelbindung mit den O's und dem O-Atom plötzlich als ein einzige Verbindung auf, die man jetzt durchkappt und an die eine O-Doppelbindung ein H- dranhängt, damit sich der Spaß abspaltet. Dann verbindet man den Rest (orange markiert) noch und hängt ihn dran. Ich verstehe ja den Vorgang, aber wie komm ich als Ottonormal-Student ohne Musterlösung auf die Idee?

Bei der c) hat man plötzlich statt einer elektrophilen aromatischen Substituion eine nukleophile Substituion.

Ich erkenne irgendwie kein Schema dahinter. Bei der a) führt man einen meta-Angriff durch Bei der b) bastelt man scih so ein Zwischen-Zustand, schneidet das durch, hängt ein H dran und verbindet es und bei der c) führt man plötzlich ne nukleophile Substituion durch.

Ich würde jetzt bei einer weiteren Aufgabe nicht wissen, welches der drei Schemen ich jetzt genau anwenden soll. Wie kommt man da drauf?

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Fischer-Projektion - Welchen Substituent links und welchen rechts?

😩Hach ja, man müßte Klavier spielen können✨

Zu folgendem Molekül soll die Fischer-Projektion gezeichnet werden

Wir wissen schon, daß die Carbonsäure-Gruppe ganz links die höchste funktionelle Gruppe ist und daher ganz oben hin muss. Ganz rechts hängt nur ein C-Atom, also muß das ganz unten. Jetzt gehts also nur noch um die beiden Substituenten, also die OH-Gruppe und die NH2-Gruppe.

Wir haben uns das Video vom sehr empfehlenswerten YouTuber chemistrykicksass angesehen, wo er sagt, daß man bei der Fischer-Projektion das Molekül so um 90 Grad drehen muß, dass die höchstpriorisiertes C-Atom ganz oben ist und das niedrigste ganz unten. z.b bei der D-Glucose so:

Dann meinte er daß überall wo eine fette Linie ist (also zum Betrachter hinzeigen), die Substituenten ihre Seiten wechseln (also von links nach rechts oder vice versa); während die Substiutenen, die an einer gestrichelten Linie hängen an ihrer Seite bleiben. Das sähe dann summa summarum so aus:

So weit, so gut! Jetzt wollten wir das ganze Mal auf unser Molekül in der Aufgabenstellung anwenden. Wenn wir den ganzen Spaß um 90 Grad drehen, so daß der höchstprioriersierte C-Atom ganz obbe ist und der niedrig-priorisiertes ganz unne, dann sieht der Spaß so aus:

Demzufollge ist NH2 links und OH rechts. Beide haben gestrichelte Linien. Müssen also ihre Position nicht tauschen. Dann sähe die Fischer-Projektion so aus:

So, jetzt steht aber in unser Lösung folgendes:

Also genau umgekehrt wie wir es mit dem Erklärungsansatz vom YouTube-Video versucht haben.

Ich kann mir schwer vorstellen, daß unser Professor Bullshit erzählt hat, nachdem er sich sogar damit rühmt Dokotrand von Cahn Ingold-Prelog persönlich gewesen zu sein. Warum hat er also das NH2 auf die rechte Seite geschrieben und OH links, wenn man doch bei gestrichelten Linien die Substituenten auf ihrer Seite lassen soll?

(Als Referenz verlink ich nochmal dazugehörigen Video: https://www.youtube.com/watch?v=ixGlFweU_9M)

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