Hydrophil, lipophil oder amphiphil?
Hallo!
Kann mir wer erklären, ob unten angeführte Struktur (handelt sich um das Antibiotikum Prulifloxacin) hydrophil, lipophil oder amphiphil ist? Und woran genau erkennt man das?
Danke schon mal!
Lg
2 Antworten
Also nutzen wir mal analytische Methoden
Wir haben 3 Amine, die für eine Löslichkeit von 9 C Atomen beitragen. Eine Carboxylgruppe, ebenfalls 3 C-Atome, macht 12. Zwei Ketone und zwei Ether, die in etwa 2-4 C-Atome solvatisieren, macht in der Summe 14 C-Atome
Dem gegenüber stehen: 21 C-Atome, es sind also 7 C-Atome über. Ich würde voraussagen, dass die Löslichkeit in Wasser recht schlecht sein wird.
Jep meine Vermutung und Berechnungen stimmten also. Hätte auch mit Hansch und Hammondkonstante rechnen können
O.k., ich geb mich geschlagen. Nichts ist gefährlicher als Halbwissen... :)
So was ist Thema in der Vorlesung für medizinische Chemie =) daher hilft es auch die Eigenschaften neuer Wirkstoffe abzuschätzen
Danke dir! Weißt du auch wie man dann eine amphiphile Struktur erkennen würde?
Schwierig. Durch die Säurefunktion rechts ist es wahrscheinlich schon mal nicht lipophil. Was dissoziiert, geht gern ins Wasser. Was kaum getrennte Ladungsschwerpunkte hat, geht gern ins Öl ("Fett"). Im Molekülrest links dissoziiert zwar nichts, aber es sind ziemlich viele ladungstrennende Heteroatome drin. Deshalb ist das ganze Ding vermutlich hydrophil. Amphiphil wäre es, wenn der Rest rein aliphatisch oder aromatisch wäre. Davon ist er aber doch ein Stückweit entfernt.
70%-Tendenz hydrophil, 30%-Tendenz amphiphil. Wahrscheinlich ist es aber amphiphil. :)
Laut Herstellern unlöslich in Wasser und Methanol.