Lipophil und hydrophil?

Woher erkenne ich an einer Strukturformel, ob etwas hydrophil oder lipophil ist? z.B. hier:

Answer 1

[PeterJohann]

Je mehr polare funktionelle Gruppen (alles mit freien Elektronenpaaren hilft), desto eher ist etwas hydrophil, insbesondere wenn diese Gruppen ionisch auftreten können (z.B. Salzbildung: Anionenbildung bei Carbonsäureresten, Sulfonsäuren oder Kationenbildung bei Ammoniumverbindungen).

Allerdings wird die Vorhersage bei großen/komplexen Molekülen dann auch eher ungenau (lieber nachschlagen oder selber messen).

Dein Beispiel hier, das Codein-Molekül, hat 4 mehr oder weniger polare Gruppen, aber der Rest ist recht unpolar von daher ist die zu erwartende Löslichkeit in hydrophiler Umgebung ehere mäßig (hier ~9g/l); allerdings ist die häufige Verabreichungsform als Ammoniumsalz der Phosphorsäure wesentlich hydrophiler und wesentlich besser in Wasser löslich (~400g/l).

Answer 2

[derButterkeks]

An den polaren, am besten Wasserstoffbrückenbindungsfähigen und dennunpolaren Stellen.