Woher weiß ich anhand der Molekülstruktur, ob es sich um eine Säure/Base handelt & ob es hydrophil/lipophil ist?
In Chemie bekommen wir eine eher komplizierte Molekülstruktur vorgelegt (z.B.: Thalidomid) und müssen dann molekulare Eigenschaften ableiten können wie beispielsweise, ob es eine Säure/Base ist, hydrophil/lipophil ist, bei welchem pH-Wert die Verbindung sich lösen lässt... Hat jemand Tipps wie ich diese Merkmale von der Struktur ableiten kann?
1 Antwort
im wesentlichen musst du immer nach den Möglichkeiten für Mesomerie schauen und wo du etwas protonieren und deprotonieren kannst.
Bei Talidomid (hat euer Lehrer eigentlich einen besonders morbiden Sinn für Humor??) siehst du, da0 in der Phtalimidogruppe fast nichts möglich ist. Bleibt also nur noch die Protonierung des Sauerstoff (siehe Racematbildung bei Talidomid) und die Deprotonierung des Stickstoff. Diese ist aber deutlich weniger attraktiv, also ist die Substanz eher im Sauren löslich. Dabei kann aber eine Amidbindung auch gerne mal hydrolysieren (Metabolisierung).
m.f.G.
anwesende