Sind 1-Pentanol und 2-Methyl-2-butanol hydrophil oder lipophil und wieso?
Danke im Vorraus!
3 Antworten
Moin,
in beiden Molekülen gibt es eine hydrophile (und lipophobe) Hydroxygruppe (–OH) und das hydrophobe (aber lipophile) Kohlenwasserstoffgerüst.
Dabei gilt der Grundsatz: "Gleiches löst sich in gleichem!"
Pentan-1-ol ist insgesamt hydrophob und damit lipophil. Das liegt daran, dass du eine Kohlenwasserstoffkette hast, die einerseits mit fünf C-Atomen in einer Reihe relativ lang ist. Dabei sind die C-H-Bindungen nahezu unpolar. Und Unpolares löst sich schlecht in einem polaren Lösungsmittel wie Wasser, dafür aber gut in unpolaren Lösungsmitteln wie Öl oder Alkanen (also lipidartigen Stoffen).
2-Methylbutan-2-ol ist hydrophil, aber auch lipophil. Das liegt daran, dass hier die hydrophoben Molekülbestandteile (die Methyl-Gruppen bzw. die Ethyl-Gruppe) klein genug bzw. dicht beieinander genug sind und so auch von einem polaren Lösungsmittel wie Wasser umhüllt werden können. Andererseits bleibt eine unpolare (lipophile) Gruppe eine unpolare (lipophile) Gruppe... So ist 2-Methylbutan-2-ol auch mit Alkohol oder Ether mischbar und kann als Lösungsmittel für Öle, Fette, Wachse, Harze... eingesetzt werden.
LG von der Waterkant.
Das ist keine Frage des Entweder/Oder, sondern des Grades.
Also besser mit "ziemlich", "n'bischen", "kaum" oder "grad noch eben" zu beschreiben als mit "ja" oder "nein".
Alle einwertigen Alkohole ab C4 sind im Prinzip lipophil, da gehört Pentanol aufjeden Fall dazu.
Dasselbe gilt für 2-Methyl-2-Butanol, die Verzweigung macht da nicht viel aus :P
Nachtrag:
Auch wenn der zweite Alkohol sowohl lipophil als auch hydrophil ist.
Ist allerdings nur begrenzt mit H20 mischbar..
;)