Warum kann ein Sauerstoffatom das nicht auch, obwohl es 2 freie Elektronenpaare hat?
In meinem Biochemie Buch steht bei der Erklärung der Amino-Gruppe unter anderem:
"Im Unterschied zu den Alkoholen kann der Stickstoff über sein freies Elektronenpaar noch mit einem vierten C-Atom reagieren, wobei das quartäre, positiv geladene Ammonium-Ion entsteht."
Meine Frage: Wieso kann ein Sauerstoff das nicht ebenfalls, also eine weitere Bindung eingehen, obwohl die zwei ungepaarten Elektronen schon kovalent gebunden sind?
Halt so wie beim Stickstoffatom, das ja nachdem es 3 kovalente Bindungen eingeht, dann immernoch ein Elektron aus dem freien Elektronenpaar an ein Wasserstoff-Kation / Proton abgeben kann und mit diesem Wasserstoff dann eine kovalente Bindung eingeht und ein Ammonium-Ion bildet.
Laut meinem Lehrbuchtext (siehe Zitat oben) kann ein Sauerstoffatom das nicht. Aber warum?
1 Antwort
Das geht schon, bloß sind die entstehenden Salze nicht wasserstabil (nur in organischen Lösemitteln). Man nennt sie auch Meerwein-Salze (wie etwa das Triethyloxonium-Tetrafluoroborat). Es sind sehr starke Alkylierungsmittel.
Auch Oxoniumionen wie H3O+ oder ROH2+ sind nur mit bestimmten Supersäuren stabil.
Quantenmechanisch ist es einfach ungünstiger - im HOMO/LUMO-Modell dürfte der Energiegewinn durch kovalente Bindung nicht sehr hoch sein. Warum die Couloumb-Anziehung oder Lewis-Säure/Base-Eigenschaft nicht überwiegt, kann ich nicht sagen. Nach HSAB müsste eigentlich O-H stabiler als N-H sein.
Übrigens: im PSE auf die Spitze getrieben hat man es mit Fluoronium-Ionen. Das ist ein formal positives Fluor mit zwei Bindungen, in ein Kohlenstoffgerüst eingesperrt.