Chemie - Irrt sich hier die Wikipedia oder irre ich mich?

Eine Frage an die Chemiker. Ich bräuchte bitte einen kurzen Blick, dies würde mir sehr helfen. Es geht um die Peterson-Olefinierung und um den Wikipedia-Artikel dazu:

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Peterson-Olefinierung

Hier geht es um die ersten zwei Bilder unter der Rubrik "Reaktionsmechanismus".

Ich verstehe, dass es unter basischen Bedingungen zur syn-Eliminierung kommt, da sich Sauerstoff und Silicium annähern, und es bei der sauren Reaktion zur anti-Eliminierung kommt, weil protonierte OH-Gruppe und Si(R) _3-Gruppe anti-periplanar zueinander angeordnet sind.

Jetzt achte man in beiden Bildern z. B. nur auf die saure Reaktion und dort auf die Positionen von R2 und R3.

Im ersten Bild zeigt R2 aus der Bildschirmebene, R3 zeigt in die Bildschirmebene, es kommt zur Eliminierung und sie liegen folglich auch im Produkt trans zueinander.

Im 2. Bild, wird zwar der ÜZ nicht gezeigt, aber dort entspricht die Konformation des oberen Eduktes ja schon der Konformation des ÜZs, würde eine saure Reaktion erfolgen. Hier zeigt R2 wieder aus der Bildschirmebene, R3 zeigt in die Bildschirmebene, aber von den 4 Pfeilen, zeigt der obere Pfeil mit dem "H^+" auf das der beiden Produkte, wo sich R2 und R3 cis zueinander befinden, was ja eigentlich nur passieren dürfte, wäre hier eine syn-Eliminierung erfolgt (ich weiß, dass anti- und syn- sich hier auf die Lage der Abgangsgruppen beziehen). Daher denke ich, dass die Pfeile in der 2. besagten Abbildung falsch sind. Kann mir das einer bestätigen oder habe ich einen Fehler gemacht?

Mathematik, Chemie, Biochemie, Physik, organische Chemie

Meistgelesene Fragen zum Thema Biochemie