Chemie pKS wert?
wieso hat eigentlich 2-oxopropansäure einen niedrigen pKS wert als 2-Hydroxypropansäure? ich vermute weil bei 2-oxopropansäure schon ein proton abgespalten worden ist und somit eine negative ladung hat?
1 Antwort
ich vermute weil bei 2-oxopropansäure schon ein proton abgespalten worden ist und somit eine negative ladung hat?
Nope.
Zum einen kann dort durch Mesomerie die Ladung besser stabilisiert werden, weil dem pKs-Wert zu Gute kommt und zum anderen hat die Carbonylgruppe einen elektronenziehenden Effekt, was ebenfalls den pKs-Wert nach unten setzt
2-oxopropansäure hat noch eine Ketogruppe, die elektronenziehend. Ich glaube, dass hast Du bislang ignoriert
achso,verstehe. was meint man mit der Mesomerie? dass die Bindungen gleich lang sind? und bei 2oxopropansäure wirkt der elektronenziehende effekt also stärker als bei 2-hydrooxypropansäurs( woran liegt das?
Nein, Mesomerie bedeutet, dass zum Beispiel die Ladung verteilt werden kann durch eine andere Anordnung/Verschiebung der Bindung.
Eine Hydroxygruppe ist definitiv nicht so stark elektronenziehend wie ein Aldehyd oder Keton, daher hast Du entlang dem C-gerüst stärkere positive partialladungen, die das abspalten des Protons erleichtern, also die Bindungsstärke reduzieren
achso, danke dir für die erklärung
also, bei 2oxopropan hat die Carbonylgruppe einen elektronenziehenden effekt… hat die 2-hydroxypropansäure nicht auch eine Carbonylgruppe? oder sogar koch eine hydroxygruppe? falls ja, hat die hydroxygruppe auch einen gewissen einfluss. danke schon mal für die schnelle antwort! :)