Chemie Wasserstoffbrücken?
kann mir jemand erklären, wieso zwischen 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan-Molekülen keine Wasserstoffbrücken ausgebildet werden können? liegt es daran, weil das Molekül so verzweigt ist (cyclo) und weil das Brom-Moleküle sind?
5 Antworten
Für Wasserstoffbrücken brauchst du im Molekül stark polarisierte Bindungen von Wasserstoff. Das ist nur dann der Fall, wenn H an N, O oder F gebunden ist. Die hast du aber nicht.
Ich würde annehmen, weil Brom kein Wasserstoff ist und durch die Symmetrie des Moleküls kein Dipolmoment besteht.
Dazu ist die Elektronegativitätsdifferenz von Wasserstoff und Brom eher klein. CH-Bindungen polarisieren auch nicht stark.
Die Bindung zwischen Brom und Kohlenstoff ist nicht so stark polarisiert wie Bspw. die Bindungen vom Kohlenstoff mit Sauerstoff oder Fluor . Das liegt am geringeren Elektronegativitätsunterschied den das Brom (EN=2,96) mit dem Kohlenstoff (EN=2,55) hat.
Das bedeutet, an den Bromatomen keine ausreichend positive Teilladung vorfinden, um eine Wasserstoffbrücke auszubilden.
Außerdem sind die freien Elektronenpaare des Bromatoms im 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan-Molekülen durch die kovalente Bindung teilweise blockiert und können nicht leicht mit einem anderen Molekül interagieren.
Daher kann Brom in organischen Verbindungen keine Wasserstoffbrücken ausbilden.
Mit der cyclischen Struktur des Moleküls hat das aber nicht wirklich was zu tun.
Das Molekül enthält gar keine sauren H-Atome. Halogenide fungieren im Prinzip als Akzeptoren, aber da muss ja auch ein Donor sein.
Wasserstoffbrücken werden meistens nur Dipole gebildet.