Hallo. Butan-1-ol reagiert nicht mit Salzsäure. 2-Methylpropan-2-ol aber schon, und zwar zu 2-Chlor-2-methylpropan. Warum ist dies so. Wie würde ein sekundäres Alkohol mit Salzsäure reagieren ? Könnte dies jemand auf der Teilcheneben erklären ? Und welche Reationsmechanismus würde hier stattfinden. Von einem Halogenalkan zu einem Alkohol wäre dies ja eine Nucleophile Substitution. Ist dies also auch umgekehrt der Fall ?

Guten Tag!

Woher weiß man ob es sich um eine nucleophile oder radikalische Substitution handelt, wenn es nicht explizit in der Aufgabe steht?

Hallo, vielleicht kann mir jemand helfen. Ich blick nicht so ganz durch und kann es mir schlecht räumlich vorstellen. Danke!

Good Midnight In The Midnight,

Aufgabe:

"Zeichnen Sie die Reaktionsprodukte und geben SIe den Namen und / oder die Stoffklasse an. Berücksichtigen SIe dabei ggf. das Auftreten von Steroisomeren."

Lösung:

Problem:

Ich versteh die Lösung nicht so ganz. Ich weiß dass das Linke ein Acet-Aldeyhd und das Rechte ein Formaldeyhd ist. Jetzt ist links eine negative Ladung weil da ja nichts dranhängt. Wir haben hier also ein Nucleophil. Das Nucleophil wird jetzt an den rot markierten Punkt drangehängt, weil dort eine positiver Ladung ist, da das O-Atom die Elektronen vom C zu sich zieht, ne c'est pas.

So jetzt müsste ich das Nukleophil an den rot markeirten Punkt anhängen. Das sehe bei mir jetzt so aus

So, jetzt haben wir das Problem'sche das beim obrigen Kohlenstoff fünf Bindungen sind. Ich hätte jetzt eins von beiden H's weggekippt, aber unser Professor kippt jetzt bei der oberen Doppelbindung vom Sauerstoff-Atom eins nach oben. Ich versteh das jetzt nicht so ganz. Wäre es jetzt nicht einfacher einfach ein H wegzukippen und irgendwie abzuspalten. Außerdem ist bei der Lösung rechts plötzlich ein OH. WIe ist das H da hingekommen. Hat er einfach die Doppelbindung vom O nach oben gekippt so daß dort ein freies Elektronpaar ist und dann einfach durch Zauberhand eins der H-Atome odrt hingepackt. Also so:

=>

Aber dann wäre ja ein H zu viel.

Tut mir leid aber ich versteh gerade wirklich nicht wie genau hier die Substituion durchgeführt wurde. Der Aldehyd wird an das Kolenstoff-Atom vom Formaldehyd rangehängt. Aber wie man auf die Lösung kommt ist mir schleiherhaft.

LG, Jensek81

Ich habe eine Frage zur folgenden Aufgabe:

Warum wird das NH3 nicht komplett substituiert, also komplett ans Kohlenstoffatom angegangen? Warum spaltet sich vorher ein H+ davon ab und steht am Ende auf der Produkt Seite?

Im Chemie-Unterricht haben wir besprochen, dass große, negativ geladene Moleküle in protischen Lösungsmitteln bei der nucleophilen Substitution gute Nucleophile sind, weil die dementsprechend harte Ladung (wegen hoher Ladungsdichte) bei kleinen Nucleophilen durch das protische Lösungsmittel schnell gelöst wird und das Nucleophil deswegen auch schlechter angreifen kann.

Des Weiteren haben wir gelernt, dass große Atome mit geringerer Elektronegativität (X-) gute Abgangsgruppen sind (aus C-X), weil dadurch zum einen die Bindungslänge höher ist, die Bindungsenergie dementsprechend kleiner wird und die Gruppe dadurch besser abgespalten werden kann. Zum anderen sind die entstehenden Ionen aber auch stabiler, aus dem Grund oben.

Ist das nicht ein Widerspruch: Große Moleküle sind gute Nucleophile und genau so gute Abgangsgruppen?

Hallo,

ich hätte eine Frage zu dem S2N-Mechanismus. Die Aufgabe war das bei der Verbindung im Bild unten das Brom mit Natriumiodid in Aceton umgesetzt wird.

Beim Übergangszustand, wie deute ich an das Iod und Brom quasi gleichzeitig binden ? Wie in Bild 1 oder 2 (grün markiert) ?

Des weiteren wollte ich am Ende die Walden Umkehr anwenden (gelb markiert). Ist das so korrekt ? Oder muss ich alles, was sich am C-Atom befindet umkehren ?

Über eine Antwort würde ich mich sehr freuen !

Also die Chlor-Kohlenstoffbindung ist natürlich polarisiert, aber das molekül als Ganzes eher unpolar oder? Warum ?

Chemikalien: 1-Propanol, konz. Schwefelsäure, HBr,

Man gibt die säure dazu, damit die OH gruppe protoniert wird und einfacher zum Abspalten ist. Hier handelt sich um eine nucleophile Substitution.

Frage: Dieser Versuch wird nach Sn2 ablaufen, da wir ein prim. C-Atom haben, richtig?

Kann das entstandene Wasser nicht als polar-protisches lösemittel afür die restliche Reaktion (Sn) agieren? Würde die Reakzion dann nicht nach Sn2 ablaufen?

Danke

Guten Tag,

ich würde mich sehr freuen, wenn mir jemand den Unterschied zwischen einem Nucleophil und einer Base nennen könnte. Im Studium wir in der OC häufig von einem guten/schlechten Nucleophil und einer schwachen/starken Base geredet. Die Basizität hängt von den pks/pkb-Wert ab: Je kleiner der pkb-Wert desto stärker die Base-> nimmt stärker/leichter Protonen/ Wasserstoff auf?

Besonders bei der nucleophilen Substitution (Sn1/Sn2) und Eliminierung (E1/E2) ist es entscheidend ob ein starkes Nu angreift oder nicht.

Als Orientierung worauf ich hinaus möchte.

Beispiele etc. wären super. Danke!

Ich verstehe nicht ganz, wieso das Amin plötzlich zwei H-Atome trägt. Stickstoff besitzt 5 Valenzelektronen, durch die Bindung mit einem H-Atom und einer CH3-Gruppe sollte es doch die Edelgaskonfiguration erreicht haben, mit den 10 Elektronen. Müsste dann nicht NH2(CH3)2 ein Radikal sein? Damit wäre es ja keine SN1-Reaktion mehr sondern eher eine radikalische Substitution. Oder hat es irgendwas mit Hyperkonjugation zu tun? Wo liegt mein Denkfehler?

Wie wird entschieden ob es sich bei so einer Reaktion um Sn1 oder 2 handelt?

Wie komme ich zum nucleophil? Also die Sn1 und Sn2 verstehe ich aber ich komme nicht weiter wenn die Aufgabe lautet welches Lösungsmittel für eine Sn1 Reaktion mit 2 Chlor 2 methylpropan und dann noch den Mechanismus aufschreiben.

Vielen Dank schon einmal im voraus :)

Hallo, also ich weiß zwar, dass bei tertiären C-Atomen eher Sn1 und bei primären eher Sn2 abläuft und der Mechanismus bei sekundären auf die äußeren Einflüsse ankommt, jedoch bin ich nicht sicher ob es sich bei Halogencycloalkanen nicht zu einer sterischen Hinderung kommt und so eher Sn1 stattfindet oder nicht...

Vielen Dank im voraus schonmal für eure Erklärungen :)