Sn1 oder Sn2 bei sekunären Halogencycloalkanen?

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3 Antworten

Wie schon gesagt wurde, kann da beides ablaufen.

Ich denke, das Lösungsmittel wird den entscheidenden Einfluss haben. In polaren Lösungsmitteln, in denen Ionen gut stabilisiert werden, eher SN1, in apolaren eher SN2.

Für SN1 in Cycloalkanen spricht auch, dass durch die Cyclisierung die bei SN2 stattfindende Waldenumkehr etwas behindert sein dürfte, weil ja der ganze Ring mitklappen muss.

Bei sekundären Halogenalkanen kann beides ablaufen, je nachdem wie stark das Nukleophil ist. Die SN1 Reaktion läuft aber nur sehr langsam und bei schwachen Nucleophilen ab.

Also egal ob cyclo oder nicht?

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@Motleyhead

Sorry, habe das Cyclo überlesen. ich bin mir da nicht so sicher. Würde aber denken, dass es da genauso läuft.

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Gute Frage. Ich habe noch nie etwas von einem (zum Beispiel) 1,1-Dichlorcyclohexan gehört und finde dazu auch nichts im Internet (ich denke, dass du sowas mit sekundäre Halogencycloalkan meinst). Aber wenn es diese Verbindung oder Konsorten existieren sollten: Die möglichen Stellen für Rückseitenangriffe sind bei kleinen Ringen nicht zugänglich. Wie du richtig meinst, Stichwort: Sterische Hinderung.

Meines Wissens liegt dann keine sterische Hinderung vor, soweit Wasserstoff vorhanden ist. Bei 1,1-Dihalogencycloalkan liegt keine freie Stelle vor, die einen Rückseitenangriff ermöglicht.

Daher kann diese wenn nur nach Sn1 reagieren, wenn überhaupt. Ich bezweifel sogar, dass das überhaupt nach einer Substitution reagieren kann.

Ich habe unter sekundär ehr das übliche verstanden. Und nicht sekundär im Sinne von zweiwertig/2 Halogene.

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