[Chemie] Verhältnis E1 und SN1 (Elimination oder nucleophile Substitution)?
Hallo!
Wenn man tert-Butybromid mit Methanol mischt, entstehen am Ende zwei Produkte im Verhältnis 20 : 80.
Ursprünglich hatte ich eigentlich erwartet, dass die Elimination durch die sterische Hinderung des Methanols im Vorteil liegt?
Warum läuft hierbei die SN1 Reaktion viermal häufiger ab?
Bzw. welche Unterscheidungsfaktoren zwischen E1 und SN1 gibt es abgesehen von:
Temperatur (durch Entropie ist bei höherer Temperatur Eliminierung im Vorteil)
und Sterische Hinderung (Elimination bei größeren Molekülen im Vorteil)
Danke!
2 Antworten
MeisterRuelps hat die Frage doch bereits kompetent beantwortet, warum wird sie also jetzt noch einmal eingestellt?
Zur Ergänzung hier eine kurzer Überblick zur Konkurrenz von Eliminierung und Substitution: https://www.uni-muenster.de/imperia/md/content/organisch_chemisches_institut/pdf/2009/oc-i_b2f/mat_3.pdf
Die Wahl des Lösungsmittels hat in erster Linie einen Einfluss darauf, ob die Reaktion nach SN1 oder SN2 abläuft. Protische und polare Lösungsmittel stabilisieren das intermediäre Carbeniumion durch Solvatation, sodass SN1 bevorzugt wird, aprotischen unpolare Lösungsmittel begünstigen SN2-Reaktionen.
Ich empfehle Dir DRINGEND noch mal die Grundlagen der Eliminierung und Substitution durchzugehen. Du hast m.E. erhebliche Lücken, die nicht ohne weiteres hier "gefüllt" werden können.
Die Antwort, die ich Dir oben gegeben habe, hätte Dich von selbst auf die richtige Spur samt Erklärung bringen sollen.
Wenn ein Nucleophil vorhanden ist (und keine Base) dass irgendwie brauchbar ist, wird eine SN Reaktion bevorzugt.
Das beruhigt mich aber wirklich :). Ich war mir anfänglich eher unsicher, aber die strikte Trennung von Nucleophilie und Basizität hat jetzt dich Klarheit geschaffen 😂.
Vielen Dank!
Überleg mal in welchem Lösemittel du arbeitest ;) Methanol ist polar und protisch eine sterische Hinderung ist nur ein Aspekt
Hmm, das protische Lösungsmittel kann mit den negativ geladenen Abgangsgruppen wechselwirken und sie dadurch stabilisieren. Es ist also begünstigend sowohl für SN1 als auch für E1.
Aber die Protonen könnten auch mit der Base/Nucleophil reagieren, also wieder negativ.
Sorry, aber ich habe echt keine Ahnung xD
Dir fehlt es auch an einer passenden Base. Du hast mit Methanol auch nur ein leidlich (brauchbares) Nuc. Die Reaktion also nach SN1 begünstigt.
Hey, danke für dein Antwort ;).
Ich dachte die Basenstärke und die Nucleophilie gehen einher? Heißt schwaches Nucleophil nicht auch gleichzeitig schwache Base?
Was ist denn der Hauptgrund?
Danke! :)
Ich dachte die Basenstärke und die Nucleophilie gehen einher?
Nö, das stimmt nicht, da kann ich Dir ein paar Gegenbeispiele geben
Auch dir Danke ich natürlich, ihr beiden habt mir echt meine Gedanken geordnet, Danke!!
Danke auch für deine Antwort :).
Du hast schon recht, nur leider haben sich mir dabei mehr Fragen aufgetan.
unter protischen oder aprotischen oder polaren oder unpolaren Lösungsmitteln, welcher Reaktion wird dann bevorzugt?
Danke ;)