Eliminierung/Substitution und Lösungsmittel?
Ich habe gelesen, dass Sn1 und E1 polar protische LM bevorzugen und Sn2 und E2 polar aprotische. Jedoch gibt es ja auch unpolar (a)protische LM. Welche Reaktionen würde diese bevorzugen? Hätte gesagt, dass wo Reaktionen mit einem Übergangszustand mit einem Carbeniumion stattfinden, es wahrscheinlich nicht in den unpolar (a)protischen LM ablaufen könnten oder?
1 Antwort
vergiss erst mal protisch oder aprotisch. Wichtig ist hier die polare Eigenschaft des LM, die einen geladenen Übergangszustand oder eine geladene Abgangsgruppe stabilisieren kann. Die Abgangsgruppe muß ja erst einmal einen bestimmten Abstand erreichen, bevor die neue Gruppe andocken kann oder sich das Eliminierungsprodukt final stabilisieren kann. Warum sollte eine geladene Abgangsgruppe in ein vollkommen unpolares LM?
Weiß nicht, wusste halt nicht mit den unpolaren LM was anzufangen :D
Heißt also eig auch, dass unpolare LM eher schlecht sind für SN und E-Reaktionen oder? Wo werden die denn verwendet?