Nach welchem Mechanismus reagieren die beiden Moleküle? SN1, SN2 oder E1, E2?
Hallo mein Lösungsansatz ist folgender:
- Molekül (b) = SN1-Reaktion da es ein tertiäres Halogenalkan ist.
- Molekül (a) = SN2 oder E2? Bin mir da nicht ganz sicher. Jedenfalls ist das ein primäres Halogenalkan.
Wie genau legt man fest ob es eine SN1, SN2, E1 oder E2 Reaktion ist? Kann man das überwiegend anhand der Halogenalkane sagen also ob es primär, sekundär .... ist?
Vielen Dank für jeden Tipp!
2 Antworten
a) Dazu muss man sich das Nucleophil und das Substrat ansehen: Tert-butanolat ist ein sterisch einigermaßen anspruchsvolles Nucleophil, je anspruchsvoller und basischer (gleichzeitig am besten so wenig nucleophil wie möglich), desto eher ist es eine E2-Eliminierung. Dann sehen wir uns das Substrat an, hier eine Verbindung, die ein Chlor-Atom in primärer Position besitzt (primäres Halogenalkan), damit ist die Geschwindigkeit einer Eliminierung extrem erniedrigt im Vergleich zur Substitution, also könnte es auch Sn2 sein. Jetzt ist es an der Sache zu gewichten. Im Regelfall würde man sagen, tert-Butanolat ist nicht nucleophil genug im Vergleich zu seiner starken Basizität, weshalb hier eigentlich nur E2 in Frage käme. (In der Tat: Kalium-tert-butanolat ist sogar ein ausgesprochen gutes Reagenz um E2-Eliminierungen zu forcieren, während Methanolate und Ethanolate häufig Sn2 forcieren, da ebenfalls sehr basisch, aber im gleichen Maße nucleophil.)
b) Wasser ist ein schwaches Nucleophil und eine schwache Base. Zudem ist es nicht sterisch anspruchsvoll, das Substrat ist jedoch ein tertiäres Halogenalkan. Hier würde die E1 und Sn1 gleich schnell erfolgen. Sn2 könnte natürlich ebenfalls erfolgen, wäre aber aufgrund des tertiären Halogenalkans als Substrat sehr langsam, vor allem im Vergleich zu E1 und Sn1. E2 kann nicht erfolgen, da Wasser nicht basisch genug ist. Wahrscheinlich erfolgt beides und du müsstest die Temperatur wissen, zudem kann man wahrscheinlich bereits durch NaHCO3 -Zugabe eine Sn1 begünstigen.
a) Das wäre eine E2-Eliminierung. Das ist Kalium-tert-butoxid, eine sterisch anspruchsvolle Base. Kann dementsprechend nur endständig eliminieren.
b) Ja, sieht nach SN1 aus.
Woran du es erkennen kannst:
- Hohe Temperatur begünstigt Elimination
- Stärkeres Nukleophil -> Substitution
- Stärkere Base -> Elimination
- Sek. Halogene neigen bei starken Basen und oder Nukleophilen eher zur Eliminierung
- E2 und S2 bevorzugen polar aprotische LM, E1 und S1 polar protische
- Gucken ob es überhaupt beta-Wasserstoffe gibt, falls nicht kann es keine Eliminierung sein
- Sterische Hinderung spricht meistens auch für Elimination