Hallo,

Kann man sagen, dass nur Alkane eine „normale“ Subsitution mit einem Halogenmolekül z.B. durchführen. Und dass eine Addition und Eliminierung nur an ungesättigten Kohlenwasserstoffen durchgeführt wird?

Vielen Dank im voraus.

Unser täglich Organik-Frage gib uns heute,

Die Organik-Klausur steht vor der Tür und folgende Aufgabe kam angeblich letztes Sommersemester in der Klausur dran

Es handelt sich hier also um ein Bromcylopentan. Aber hier ist das Problem, das nicht nur am 1. C-Atom, sondern auch am 3 C-Atom ebenfalls ein Brom hängt. Ich habe im Internet nach 1,3 Bromcylopentan gesucht, konnte aber nichts finden.

Hab dann mal die Verbindung von der schmierige Abschrift des Kommilitonen versucht ordentlich zu zeichnen. Müßte dann ja so aussehen:

Ich bin mir jetzt unsicher, weil wir in der Vorlesung SN2 immer nur mit einer Abgangsgruppe gemacht haben. Jetzt haben wir hier aber zwei Brom-Atome. Muss ich dann beide elminieren? Oder kann ich einfach eins von beiden elimieren, da dann einfach O-Et dranhängen und dann ciao-kakao?

Dasselbe Problem tut sich mir bei der Elimininerung auf. Ich könnte jetzt ein Brom entfernen, dann die dadurch frei werdende Bindung einklappen. Also entweder so:

oder so:

Wobei ich dann sagen würde, das obere wäre Hoffmann, weil dort an der Doppelbindung oben auf 12 Uhr ein C-Atom und danach direkt rechts davon das Brom dranhängt und das untere wäre Saytzeff weil da an der Doppelbindungen unten ein C-Atom un dann rechts nochmal ein C-Atom und dann erst die Brombindung dranhängt (also mehr dranhängt).

Richtig so oder völlig falscher Dampfer?
Danke und einen schönen sonnigen Donnerstagabend noch :)

Wir verstehen gerade nicht warum bei folgender Eliminierung nur das Hoffmann-Produkt gebildet wird und das Saytzeff-Produkt peu a peu flöten geht.

Schon klar, das Brom verschwindet und das H am Kohlenstoff-Atom oben links klappt nach innen rein. Aber oben rechts, an dem C-Atom wo die Methylgruppe hängt, hängt doch eigentlich auch noch ein H. Das könnte man doch auch reinklappen, oder.

Frage 1: Warum geht das nicht?

Jetzt steht in der Lösung aber "Doppelbindung: nur Hoffmann"

Etwas weiter unten folgt dann die Auflösung:

Hääää? Das versteh' ich überhaupt nicht. Wir haben in der Vorlesung gelernt: "Bei Eliminierungen gilt die Hofmann-Regeln: Die Eliminierung findet so statt, dass die DOppelbindung immer Z-konfiguriert ist"

Z heißt ja, dass die Striche zu den C-Atomen [also die Substituenten] die an der Doppelbindung hängen, in diesselbe Richtung zeigen (Z = Zusammen).

Jetzt steht hier: "E2 erfordert "antiperiplanare" trans-Stellung von H / Br". Häää? trans heißt doch entgegen und entgegen heißt E-konfiguriert. Der widerspricht sich doch die ganze Zeit selbst🥴

Frage 2: Also ich habe jetzt aus der Diskussion mitnehmen können, daß Eliminierung immer so stattfindet, daß die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Gleichzeitig darf ich hier bei dieser Aufgabe nur das Hoffmann-Produkt bilden, weil die Eliminierung eine E-Konfiguration von H und Br erfordert. Stimm das so?

So, jetzt hatten wir aber auch mal eine andere Übungsaufgabe gehabt, wo man eine Eliminierung von Chlor durchführen muss bei Ethanolamin (2-Aminoehanlol). Da kam dann folgendes raus

Hääää? Da ist geht jetzt auf einmal wieder das Saytzeff-Produkt. Obwohl wir doch gerade gelrnt haben, daß bei Elimierung immer die Hoffmann-Regel gilt und die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Aber hier haben wir ja das Saytzeff-Produkt und das ist jetzt E-konfiguriert.

Wir sind jetzt alle total verwirrt, ob es jetzt wirklich so ist wie in der oberen Aufgabe, also dass man nur das Z-konfigurierte Hoffmann-Produkt nehmen soll oder auch das E-konfigurierte Saytzeff.

Frage 3:Warum nimmt man oben nur Hoffmann und unten Hoffmann und Satyzeff?

Kann da bitte jemand kurz Licht ins Dunkeln bringen?

Danke und einen schönen sonnigen Dienstagnachmittag

Ich eigne mir gerade eine Basis für ein Studium an, das mich interessiert. Ich bin auf folgende Reaktionen gestoßen und möchte überprüfen, ob ich die Reaktionstypen korrekt verstanden habe:

Handelt es sich bei den dreien um eine Addition, eine Eliminierung und eine Substitution (Addition gefolgt von Eliminierung)? Dankeschön.

Hallo, ich verstehe leider nicht ganz unter welchen Kriterien welcher der beiden Mechanismen abläuft. Wie die beiden ablaufen ist mir hingegen bewusst. Ist vielleicht entscheidend ob bei der Reaktion eine Base vorhanden ist? Hoffe jemand kann mir helfen, danke schonmal 😇

Hallo!

Wenn man tert-Butybromid mit Methanol mischt, entstehen am Ende zwei Produkte im Verhältnis 20 : 80.

Ursprünglich hatte ich eigentlich erwartet, dass die Elimination durch die sterische Hinderung des Methanols im Vorteil liegt?

Warum läuft hierbei die SN1 Reaktion viermal häufiger ab?

Bzw. welche Unterscheidungsfaktoren zwischen E1 und SN1 gibt es abgesehen von:

Temperatur (durch Entropie ist bei höherer Temperatur Eliminierung im Vorteil)

und Sterische Hinderung (Elimination bei größeren Molekülen im Vorteil)

Danke!

Guten Tag,

ich würde mich sehr freuen, wenn mir jemand den Unterschied zwischen einem Nucleophil und einer Base nennen könnte. Im Studium wir in der OC häufig von einem guten/schlechten Nucleophil und einer schwachen/starken Base geredet. Die Basizität hängt von den pks/pkb-Wert ab: Je kleiner der pkb-Wert desto stärker die Base-> nimmt stärker/leichter Protonen/ Wasserstoff auf?

Besonders bei der nucleophilen Substitution (Sn1/Sn2) und Eliminierung (E1/E2) ist es entscheidend ob ein starkes Nu angreift oder nicht.

Als Orientierung worauf ich hinaus möchte.

Beispiele etc. wären super. Danke!

Hallo,

Ich bin relativ neu in Matlab und muss in meinen Matlab Code eine Schleife einbauen welche die erste Zeile (header) von Dateien (behandelbar wie ganz normale Text Dateien) eleminiert. Also das der Inhalt der ersten Zeile geloescht wird, und die zweite Zeile zur Ersten wird usw.

for i = 1 : length(imglist);

dann erste Zeile von Datei(i) eliminieren

end

imglist ist eine Matrix mit all meinen Dateien bei denen die header geloescht werden soll.

Im Intenet finde ich nichts passendes auf mein Problem. Ein paar Foren empfehlen die Textscan Funktion.

Kenn ihr ein Post in dem eine Fetige Loesung gepostet ist oder habt ihr Tipps oder eine Loesung fuer mich?

Danke fuer eure Hilfe!

Ich habe mir die Strukturformeln von 2-Chlorpropan und 2-Brombutan aufgeschrieben und versuche gerade, die Reaktionsgleichung für die Eliminierung von Halogenwasserstoff aufzustellen. Ich glaube, dass es sich dann dabei um den Eliminierungstyp der Dehydrogalogenierung handelt. Nun sitze ich schon eine Stunde vor meinem Blatt und komme nicht weiter. Bei 2-Chlorpropan muss ja Chlorwasserstoff abgespalten werden und bei 2-Brombutan Bromwasserstoff, oder? Könnt ihr mir bitte helfen? Danke schon einmal!

gestern sind sie mir zum ersten mal aufgefallen. in die lebendfallen gehen sie nicht (keine ahnung, wie lang man darauf auch warten muss. und in der küche höre ich es am schrank nagen. was mach ich denn jetzt?? und wie verhindere ich, dass neue reinkommen? ich werd komplett wahnsinnig. ich kann bestimmt nicht schlafen, wenn ich mäuse in der wohnung hab!