Sind gauche und anti-Konformere auch Konformere?

1 Antwort

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

Hi,

natürlich sind anti und gauche auch Konformere von Butan. Schau dir mal die folgende Energiekurve der Butan-Konformere in der Newman-Projektion an:

Bild zum Beitrag

Dort siehst du, dass anti und gauche energetisch sogar die bevorzugten Konformere sind.

Ekliptisch und gestaffelt beziehen sich ebenfalls auf die Form, wie die Substituenten an der Bindung, an der du entlangschaust, zueinander stehen. Diese entspricht dann - zusammen mit der expliziten Beschreiung - einer "Kurzbezeichnung" (das, was dann gauche etc. genannt wird).

So ist das Molekül bei 60° gestaffelt (die drei Substituenten sind um 60° gedreht und stehen nicht direkt hintereinander), die genaue Bezeichnung wäre (+)-synklinal und das Konformer bekommt die Kurzbezeichnung gauche. Die anti-Konformere sind immer gestaffelt, syn und gauche ekliptisch und die Konformere bei 120° und 180° tragen keine Kurzbezeichnungen.

Butan weist sechs Konformere auf:

  1. α = 0° = 360°: ekliptisch, syn-periplanar, cis/syn
  2. α = 60°: gestaffelt, (+)-synklinal, gauche
  3. α = 120°: ekliptisch, (+)-antiklinal, ---
  4. α = 180°: gestaffelt, antiperiplanar, trans/anti
  5. α = 240°: ekliptisch, (-)-antiklinal, ---
  6. α = 300°: gestaffelt, (-)-synklinal, gauche

LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt
 - (Alkohol, Reaktion, Atom)
Schuleistmord 
Fragesteller
 21.02.2024, 22:32

Sind aber 2 und 6 sowie auch 3 und 5 nicht identisch? Denn die Energie auf der y-Achse ist gleich und man könnte den Konformer 2 wie ein Blatt einem drehen und man hätte 5.

Aber vielen Dank für die tolle Antwort!

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DieChemikerin  21.02.2024, 23:21
@Schuleistmord

Wenn du das Blatt einmal wendest, dann ist bei 60° der rechte Methylrest vorn links und der obere Methylrest hinten oben. Das entspricht nicht dem Konformer bei 300°, auch wenn sie dieselbe Energie in der Potentialkurve aufweisen. Die sind also nicht exakt identisch. Richtig deutlich wird das aber erst, wenn da noch andere Substituenten dran hängen.

Und gern geschehen :)

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