,,Erläutern Sie warum man Butan-1-ol nicht durch eine Addition von Wasser an But-1-en herstellen kann?“?
Ich komme nicht weiter 🥹
2 Antworten
Es gibt die Markownikow-Regel, die besagt, dass bei einer Addition das Wasserstoff immer an das C-Atom bindet, was vor der Addition schon die meisten H-Atome trägt.
Hier hat das 1. C-Atom vor der Addition bereits 2 Wasserstoffe, während das 2. C-Atom nur 1 H hat. Somit bedeutet das, dass in der Addition von Wasser das H an das 1. C-Atom und damit die OH-Gruppe an das 2. C-Atom addiert.
Somit erhält man Butan-2-ol.
Die Möglichkeiten wären also entweder eine nukleophile Substitution von einem 1-Halogenbutan (Halogen = Chlor oder Brom), oder aber z.B. eine Hydroborierung ausgehend von But-1-en, die dir dann das sogenannte anti-Markownikow-Produkt, hier das Butan-1-ol, liefert.
Butan-1-ol lässt sich nicht durch eine Addition von Wasser an But-1-en herstellen, da bei dieser Reaktion – einer elektrophilen Addition – in der Regel Butan-2-ol entstehen würde und nicht Butan-1-ol.
Hier sind die entscheidenden Gründe:
- Regioselektivität (Markownikow-Regel): Bei der Addition von Wasser an ein asymmetrisches Alken wie But-1-en führt die Markownikow-Regel dazu, dass das Wasserstoffion (H⁺) bevorzugt an das Kohlenstoffatom gebunden wird, das bereits mehr Wasserstoffatome besitzt. In But-1-en bedeutet das, dass das H⁺ an das terminale Kohlenstoffatom (C-1) gebunden wird, wodurch ein sekundäres Carbeniumion an C-2 entsteht. Wenn dann das Hydroxidion (OH⁻) am Carbeniumion ansetzt, entsteht Butan-2-ol statt Butan-1-ol.
- Fehlen der Möglichkeit zur Bildung von Butan-1-ol: Um Butan-1-ol herzustellen, müsste das OH⁻ direkt an das endständige Kohlenstoffatom des Alkens gebunden werden. Da die Reaktion unter den üblichen Bedingungen jedoch regioselektiv verläuft und das stabilere Produkt (Butan-2-ol) bevorzugt gebildet wird, lässt sich Butan-1-ol auf diesem Weg nicht direkt herstellen.
Um Butan-1-ol zu synthetisieren, würde man stattdessen eine nukleophile Substitution an einem Halogenalkan (z. B. 1-Brombutan) durchführen oder eine Hydroformylierung des entsprechenden Alkens mit anschließender Reduktion, um die gewünschte primäre Alkoholstruktur zu erhalten.
Danke für die schnelle Anwort, aber die Antwort von Chat GPT macht keinen Sinn
Wie unterscheidet sich bitte Punkt 1 von Punkt 2?