Doppelbindung bei Eliminierung immer Z-Konfiguriert?

Wir verstehen gerade nicht warum bei folgender Eliminierung nur das Hoffmann-Produkt gebildet wird und das Saytzeff-Produkt peu a peu flöten geht.

Schon klar, das Brom verschwindet und das H am Kohlenstoff-Atom oben links klappt nach innen rein. Aber oben rechts, an dem C-Atom wo die Methylgruppe hängt, hängt doch eigentlich auch noch ein H. Das könnte man doch auch reinklappen, oder.

Frage 1: Warum geht das nicht?

Jetzt steht in der Lösung aber "Doppelbindung: nur Hoffmann"

Etwas weiter unten folgt dann die Auflösung:

Hääää? Das versteh' ich überhaupt nicht. Wir haben in der Vorlesung gelernt: "Bei Eliminierungen gilt die Hofmann-Regeln: Die Eliminierung findet so statt, dass die DOppelbindung immer Z-konfiguriert ist"

Z heißt ja, dass die Striche zu den C-Atomen [also die Substituenten] die an der Doppelbindung hängen, in diesselbe Richtung zeigen (Z = Zusammen).

Jetzt steht hier: "E2 erfordert "antiperiplanare" trans-Stellung von H / Br". Häää? trans heißt doch entgegen und entgegen heißt E-konfiguriert. Der widerspricht sich doch die ganze Zeit selbst🥴

Frage 2: Also ich habe jetzt aus der Diskussion mitnehmen können, daß Eliminierung immer so stattfindet, daß die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Gleichzeitig darf ich hier bei dieser Aufgabe nur das Hoffmann-Produkt bilden, weil die Eliminierung eine E-Konfiguration von H und Br erfordert. Stimm das so?

So, jetzt hatten wir aber auch mal eine andere Übungsaufgabe gehabt, wo man eine Eliminierung von Chlor durchführen muss bei Ethanolamin (2-Aminoehanlol). Da kam dann folgendes raus

Hääää? Da ist geht jetzt auf einmal wieder das Saytzeff-Produkt. Obwohl wir doch gerade gelrnt haben, daß bei Elimierung immer die Hoffmann-Regel gilt und die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Aber hier haben wir ja das Saytzeff-Produkt und das ist jetzt E-konfiguriert.

Wir sind jetzt alle total verwirrt, ob es jetzt wirklich so ist wie in der oberen Aufgabe, also dass man nur das Z-konfigurierte Hoffmann-Produkt nehmen soll oder auch das E-konfigurierte Saytzeff.

Frage 3:Warum nimmt man oben nur Hoffmann und unten Hoffmann und Satyzeff?

Kann da bitte jemand kurz Licht ins Dunkeln bringen?

Danke und einen schönen sonnigen Dienstagnachmittag

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Teil 2, Atom, Chemieunterricht, Moleküle, substitution, Hoffmann, Konfiguration, doppelbindung, Elektronen, eliminierung, Isomere, Kohlenstoff, organik, organische Chemie
Substitutionsprodukte bei elektrophiler aromatischer Substitution?

Good night, in the night

"Welche Substitutionsprodukte erhält man jeweils bei den folgenden Reaktionen?"

Ich versteh die Lösung nicht so ganz

Bei a): Ich weiß das OH einen -I Effekt und einen +M. Der +M-Effekt wirkt eher. COOH hat einen -M Effekt. Da COOH die höhere funktionelle Gruppe hat, wirkt -M stärker. "-M" heißt das Elektronen in den Ring gezogen werden, oder? Hier wird aber gar nichts in den Ring gezogen. Ich weiß außerdem, daß "-M" heißt, dass man bei "-M" den Angriff in meta-Position startet (siehe Graphik). Was ich hingegen nicht verstehe ist warum man plötzlich "NO2" hinschreibt. Auf dem Reaktionspfeil steht doch "HNO3/H2SO4". Was bedeutet der Schrägstrich? Das beides angreift? Oder ist das ein und dersselbe Stoff. Warum wird "HNO3/H2SO4" plötzlich zu NO2.

Bei der b) wird dann plötzlich gar nicht mehr auf ortho / meta / para geguckt, sondern man schaut sich die Bindung rechts an..also man fasst diese Doppelbindung mit den O's und dem O-Atom plötzlich als ein einzige Verbindung auf, die man jetzt durchkappt und an die eine O-Doppelbindung ein H- dranhängt, damit sich der Spaß abspaltet. Dann verbindet man den Rest (orange markiert) noch und hängt ihn dran. Ich verstehe ja den Vorgang, aber wie komm ich als Ottonormal-Student ohne Musterlösung auf die Idee?

Bei der c) hat man plötzlich statt einer elektrophilen aromatischen Substituion eine nukleophile Substituion.

Ich erkenne irgendwie kein Schema dahinter. Bei der a) führt man einen meta-Angriff durch Bei der b) bastelt man scih so ein Zwischen-Zustand, schneidet das durch, hängt ein H dran und verbindet es und bei der c) führt man plötzlich ne nukleophile Substituion durch.

Ich würde jetzt bei einer weiteren Aufgabe nicht wissen, welches der drei Schemen ich jetzt genau anwenden soll. Wie kommt man da drauf?

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Chemieunterricht, Formel, Moleküle, Reaktion, Stickstoff, substitution, Aromaten, organik, organische Chemie
Ausbildung als Fachinformatiker (Systemintegration) nach Abbruch einer Ausbildung, eines Studiums und ü. 1 Jahr ohne Tätigkeit finden?

Hey ich bin mehr oder weniger verzweifelt, möchte es aber trz probieren und hoffe für 2023 einen Ausbildungsplatz zu bekommen zum Fachinformatiker (bevorzugt für Systemintegration). Habe Abitur 2018 gemacht, Mathe LK 12p, Bio und Physik beides auch 12p, seit etwa 5. Klasse Begeisterung für Technik und meiste Freizeit am Laptop verbracht, in Schule war Ich in Roboter AG so erste Erfahrungen auch mit Programmieren geesammelt (logisches Denken, Problemlösung etc. lagen mir eig schon immer und machen mir auch große Freude). Bringe sicher auch de notwendigen Eigenschaften mit, bin sowohl mit Windows als auch MacOS und einigen Linux Distributionen vertraut usw., ABER das Riesen Problem ist, dass meine Schulzeit durch Mobbing und Psychischen Problemen später auch Drogen geprägt war und Ich nach dem Abi einfach nur in eine eig Whg wollte, ohne mir Gedanken zu machen was Ich später mal machen will oder was für Stärken ich habe. Drauf los beworben erste Zusage angenommen als Kfm für Büromanagement, jedoch schnell gemerkt dass Ich in der Berufsschule massiv unterfordert bin (sahen Lehrer auch so, rz erlaubte Betrieb nicht Ausbildung zu verkürzen... Und die Arbeit war auch sehr langweilig, endete so dass ICH die Ausbildung abbrach und zum Sommersemester 2019 wieder umzog weil Ich mich in der kurzen Zeit entschieden hatte Pharmazie zu studieren (Chemie letzte mal in Mittelstufe und schon da nicht mein stärkstes Fach... Mein Drogenproblem hatte ich immer noch nicht erkannt, nahm mittelerweile Tgl Heroin und trank abends noch Alkohol dazu, kiffte und nahm Speed ebenfalls beides regelmäßig....) . Ende vom Lied: Studium war auch nicht das richtige (ein Wunder), meine Sucht eskalierte, jedoch begann Ich endlich an mir zu arbeiten. Mittlerweile habe Ich meinen Konsum im Griff (Heroin seit 6 Monaten nicht mehr, bin substituiert und bekomme zusätzlich Antidepressiva damit bin ich super zufrieden :) ). Habe mir diesmal auch ausführlich Gedanken gemacht, mich richtig informiert, mit Freunden und Bekannten unterhalten, aber wie schreibe Ich ne Bewerbung die nicht sofort aussortiert wird bzw falls es mal dazu kommt wie erkläre Ich mein Lebenslauf im Vorstellungsgespräch? Das mit den Drogen etc. halte ich natürlich raus aber 2 Sachen angefangen und abgebrochen und dann noch 1 Jahr nix tun? Formulierungen, Erklärungen, bin für jeden Tipp dankbar!

LG,

narcoticpsycho

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