Frage von Need2Zock, 19

Erst- und Zweitsubstitution?

Ich habe mich schon im Internet umgeschaut und mein ganzes Chemiebuch durchpflügt, aber ich verstehe immer noch nicht, was die elektrophile Erst- und Zweitsubstitution sind, und vorallen Dingen nicht, warum was an die meta-, ortho- oder para-Position anbindet.

Antwort
von ChenLong, 19

Substituenten 1. Ordnung üben einen +M oder +I-Effekt aus. Diese können Elektronenpaare zur Stabilisierung in den Ring klappen oder erhöhen durch Verschieben der Ladungsverteilung die Elektronendichte am Ring.
Substituenten 1. Ordnung: Alkylgruppen, -NH2, NHR, -NR2, -OH, -OR (und Halogene (Sonderposition)) -> Ortho oder Para

Substituenten 2. Ordnung üben einen –I oder –M-Effekt aus. Sie deaktivieren eine Zweitsubsitution.
Substituenten 2. Ordnung. –NO2, -SO3H, -CHO, -COOH, -COR, -COOR -> Meta

Grob gesagt beeinflusst der Erst-Substituent die Ladungsverschiebung im Benzolring und lenkt somit die Zweit-Substitution.

Expertenantwort
von Christianwarweg, Community-Experte für Chemie, 13

Ich lege dir mal die Lektüre folgenden Links ans Herz:

https://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution#Substituente...

Leider habe ich gerade keine Zeit, eine längere Antwort zu schreiben. Ich setze die Frage auf meinen Merkzettel und schaue morgen noch mal rein.

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