Bei der Reaktion von 2 methylpropan mit Brom?

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2 Antworten

Du hast dich ja schon mit mgausmann so schön unterhalten, aber ich fasse das ganze noch mal zusammen.

Ja, die Markovnikov-Regel ist streng genommen für die elektrophile Addition an C=C-Doppelbindungen gedacht. Hier funktioniert sie jedoch auch, da das Prinzip welches dahinter steckt das gleiche ist.

Erstmal ist zu sagen, dass nicht nur 2-Brom-2-methylpropan entsteht. Es wird auch 1-Brom-2-methylpropan entstehen, jedoch nur in geringen Mengen.

Warum das ganze? Die Reaktion läuft über einen Radikalkettenmechanismus. Heißt, es entstehen Alkylradikale als Zwischenprodukte. Bei deinem Beispiel kann sich das radikalische Elektron an einem primären oder an dem tertiären C-Atom befinden. 

Ohne groß zu überlegen, würde man sagen: Das primäre Radikal kommt häufiger vor, schließlich gibt es ja drei Stellen im Molekül, an denen es entstehen kann. So ist es aber nicht.

Das tertiäre Radikal ist nämlich viel stabiler, da es durch Hyperkonjugation stabilisiert wird. Hyperkonjugation wird dir wahrscheinlich nicht viel sagen, du kannst es dir jedoch wie einen +I-Effekt vorstellen.

Deshalb steigt die Stabilität von Alkylradikalen folgendermaßen an:

primär<sekundär<tertiär

Um konkrete Zahlen zu nennen: Brom reagiert 6300 mal "lieber" mit einer tertiären Position, als mit einer primären Position.

Bei deinem Molekül kommst du mit ein wenig Mathematik auf 99.85 % 2-Brom-2-methylpropan.

Chlor ist nicht so selektiv, dort wären es "nur" 32 %.

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Kommentar von mgausmann
27.02.2016, 03:27

Danke, super Zusammenfassung!
Mein Beitrag ist ja doch eher zu einer unübersichtlichen Sammlung von Kommentaren geworden ;)

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Kommentar von momo123momo
26.02.2016, 23:03

Wir reden hier von alkanen und nicht alkenen

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Kommentar von momo123momo
26.02.2016, 23:07

Aber das Kohlenstoffatom ist doch tertiär

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Kommentar von momo123momo
26.02.2016, 23:09

Also aber kurz das Halogen kommt and den Kohlenstoff der am wenigsten H hat ?

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Kommentar von momo123momo
26.02.2016, 23:11

Wieso kommen Dan bei der Substitution Von Butan mit Brom Dan 1-Brombutan raus ? Ich meine 2-Brombutan wäre doch besser da eine Methylgruppe weniger H hat als eine Methylengruppe

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