Herausfinden, ob eine Reaktion nach SN1/ E1 / SN2/ E2 geht?
Ich habe folgende Produkte gegeben, ich habe gedacht, dass das Br eine gute Abgangsgruppe ist und das EtO ein gutes Nukleophil ist und da es sich ja um ein tertiäres Kohlenstoffatom handelt nach SN1 reagieren muss. Weshalb reagiert es nun plötzlich nach E2?
Danke für eure Hilfe!
1 Antwort
Würde behaupten, dass das Kohlenstoffatom sterisch zu stark abgeschirmt ist, sodass Substitution ausgeschlossen ist. Außerdem ist das Ethanolat eine starke Base.
Stellt sich dann nur die Frage, ob E1 oder E2. Ethanol als polar-protisches Lösungsmittel würde für E1 sprechen. Allerdings haben wir hier eine starke Base anwesend. Die sorgt für eine starke Bevorzugung des E2 Mechanismus, weil da keine zwei Schritte nötig sind und sich im Verlauf kein Kation bilden muss.
Vermutlich so gut wie gar nicht. E2 konkurriert mit SN2. Und letzteres läuft über einen fünfgliedrigen Übergangszustand. Dabei ist ein sterisch gehindertes Zentrum natürlich denkbar schlecht. Eine starke Base bevorzugt außerdem ebenfalls E2.
Die Substitution kann ja grundsätzlich auch an sterisch gehinderten Molekülen ablaufen, beispielsweise einem tertiärem Butyl oder ähnlichem. Denkst du, dass die substitutionsreaktion gar nicht abläuft oder einfach im Verhältnis zur Eliminierung viel weniger?