Ethanol + Schwefelsäure

3 Antworten

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_ethol.htm

das nächste mal einfach google nutzen ;)

Bsra29 
Fragesteller
 04.07.2011, 14:12

Mein Hauptproblem war eigentlich ob es eine SN1 oder SN2 Reaktion ist . Das ist dort aber leider nicht beantwortet ..

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stefXD  04.07.2011, 14:20
@Bsra29

ethanol ist ein primärer alkohol, d.h. sterisch wenig gehindert und somit in der regel sn2 mechanismus.

sn1 mechanismus würde zum beispiel bei reaktion mit einem tertiären alkohol ablaufen (beispielsweise tertiär-butylalkohol)

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Bsra29 
Fragesteller
 04.07.2011, 14:39
@stefXD

danke war jetzt hilfreich :)

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Das sollte doch zusammen mit dem Rx-Mechanismus helfen! Aus Chemgapedia:

Im SN1-Mechanismus wird zunächst die Abgangsgruppe abgespalten, es entsteht ein Carbokation. Anschließend erfolgt eine schnelle Reaktion mit dem Nukleophil.

Beim SN2-Mechanismus greift zunächst das Nukleophil unter Bildung eines gemeinsamen Übergangszustandes an, erst danach wird die Abgangsgruppe abgespalten. Die beiden Mechanismen unterscheiden sich in der Stereochemie der erhaltenen Produkte, bei SN1 tritt auf Grund des dreibindigen Carbokations eine Racemisierung ein, während bei SN2 eine Umkehr der vorher vorhandenen Stereochemie (Walden-Umkehr) beobachtet wird.

Bei der Reaktion zwischen Ethanol und konzentrierter Schwefelsäure bildet sich der Diethylether.

Ob eine Reaktion nach dem Sn1 oder SN2-Mechanismus abläuft, hängt in vielen Fällen von der Anfangskonzentration der Edukte ab. Am Primären Kohlenstoffatom, und das liegt hier vor, verläuft die nucleophile Substitution in der Regel nach dem SN2-Mechanismus.

Bsra29 
Fragesteller
 04.07.2011, 14:40

Dankeschön für die Antwort .. hab es jetzt verstanden :)

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