SN1/ SN2 ,was ist ein tertiäres und was ein primäres Substrat?
Hey ich beschäftige mich grade mit der Neutrophilen Substitution und frage mich ,woran man die SN1 und die SN2 Reaktion unterscheidet. Ich habe nun schon raus bekommen, dass man eine SN1 am tertiären Substrat er kennt und eine SN2 Reaktion am Primären Substrat. Aber was das genau bedeutet,kann ich mir nicht vorstellen. Kann mir das vielleicht jemand beantworten ? Danke
2 Antworten
- Es geht hier um die nukleophile Substitution.
- Dabei wird eine funktionelle Gruppe durch eine andere ersetzt.
- Wenn die zu ersetzende Gruppe in der Ausgangsverbindung an einem C-Atom sitzt, das nur mit einem weiteren Kohlenstoff verbunden ist und zwei Wasserstoffe trägt, dann nennt man das primär: X-CH2-...
- Wenn die zu ersetzende Gruppe in der Ausgangsverbindung an einem C-Atom sitzt, das an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist und keinen Wasserstoff trägt, dann nennt man das tertiär.
- Ob eine SN1 oder SN2 abläuft, liegt vorallem an zwei Effekten: Am primären Edukt ist genug Platz, weil die Wasserstoffe ganz klein sind, so dass sowohl die bisherige als auch die neue funktionelle Gruppe anwesend sein können: Bei "SN2" bedeutet die "2", dass beide Gruppen im Übergangszustand in der Nähe sind.
- Der zweite Effekt ist die Stabilisierung der positiven Ladung in der Zwischenstufe der SN1-Reaktion. Nur wenn weitere Kohlenstoffatome gebunden sind, kann die Ladung ausreichend stabilisiert werden. Dagegen wäre ein +CH2... so instabil, dass es sich kaum bildet.
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