Sn1 und Sn2 unterscheiden?

Hallo,

ich übe gerade den Unterschied zwischen Sn1 und Sn2 und hätte gesagt das das erste ein Sn2 Mechanismus ist, da es sich um ein primäres Zentralatom handelt und da eigentlich nie Sn1 vorkommt sondern nur Sn2 ?

Und beim zweiten handelt es sich um ein Sn1 Mechanismus da es sich um ein tertiäres Zentralatom und um eine Benzylgruppe ?

Kann ich so Sn1 und Sn2 unterscheiden oder gibt es da noch andere Indizien ?

Über eine Rückmeldung würde ich mich freuen

Answer 1

[Picus48]

So ganz ohne weitere Informationen ist das nur allgemein zu beantworten. Ob der Mechanismus nach S_N1 oder S_N2 abläuft, sind neben der Struktur des Substrates auch andere Bedingungen maßgeblich wie beispielsweise die Qualität der Abgangsgruppe und die Polarität des Lösungsmittels ob protisch oder aprotisch. Mit guter Wahrscheinlichkeit sollte es im zweiten Beispiel nach S_N1 ablaufen, da hierfür die Eigenschaften des Substrats optimal sind. Die Substitution erfolgt hier an einem tertiären C-Atom, welches zusätzlich noch in Benylposition steht. Das Carbokation, welches nach Abdissoziation der Abgangsgruppe entsteht, wird durch 2 Alky- und einen Benzylrest hervorragend stabilisiert. Und auch sterisch ist eine Reaktion nach S_N2 eher unwahrscheinlich.

Anders im ersten Beispiel. Hier tragen zur Stabilisierung lediglich ein Methyl- und ein Ethylrest bei. Ob hier S_N1 oder S_N2 abläuft, wird also von den Reaktionsbedimgungen und der Natur der Abgangsgruppe abhängen. Ich denke, dass man beim 2-Brombutan die Reaktion sowohl als S_N1 als auch nach S_N2 durchführen kann.

Comments

[Jessica240]

Danke für die Rückmeldung !

Als das zweite Molekül aufjedenfall Sn1 wegen dem tertiären C-Atom und der Benzylgruppe ?

Und beim ersten ist es ungewiss ob Sn1 oder Sn2 ? Als einzige weitere Information habe ich, dass das Molekül im ersten sowie im zweiten Beispiel mit Natriuimiodid in Aceton umgesetzt werden. Hilft das weiter ?

Answer 2

[MeisterRuelps, UserMod Light]

Die zweite Verbindung wir sicherlich nicht nach SN1 reagieren, da ich keine Abgangsgruppe sehe. Man könnte nun über den Phenylrest streiten, aber der wird meiner Meinung nach nicht abgespalten.

Beim ersten Beispiel hast du eine SN1 Reaktion sofern du ein polar protisches Lösemittel nutzt. Das Stabilisiert das Carbokation. Nutzt du aber beispielsweise DCM wird die Reaktion eher nach SN2 ablaufen

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – MSc in Biochemie

Answer 3

[Spikeman197]

Das erste ist sekundär...

Beim 2. fehlt das Halogen

Das N in SN wird groß, aber als Index geschrieben.

Beim sekundären Kohlenstoff hängt es von den Bedingungen ab...Lösemittel und FluchtgruppenQualität