Welche Faktoren sorgen für einen Sn1, E1,Sn2 oder E2 Mechanismus?
Im Internet steht, dass z.B die Temperatur Einfluss darauf hat, ob SN1/ E1 oder SN2/E2 stattfindet. Jedoch spielt die Temperatur auch danach noch bei der Unterscheidung zwischen den 1er und den 2er Mechanismen eine Rolle. Aber ist das nicht ein Wiederspruch, dass eine hohe Temperatur für einen Sn1 oder E1 Ablauf sorgt aber die Tempertur auch einen Einfluss auf die weitere Unterscheidung hat?
3 Antworten
Wichtig ist insbesondere bei sekundären C-Atomen, wenn es um die Frage geht, was genau passiert, wie gut ist zum einen das Kation stabilisiert und zum anderen, was für eine Base oder Nucleophil Du nutzt. Denk daran, das manche Basen durchaus gute Nuc darstellen können! Hier entscheidet die Sterik auch darüber, was passiert.
Erinnere dich auch, dass bei primären C-Atomen Reaktionen praktisch nie als E1 oder SN1 ablaufen können, dazu ist dies nicht stark genug stabilisiert. Somit wäre hier eine starke sterisch gehinderte Base gut für eine E1 Reaktion und ein gutes Nuc für eine SN1-Reaktion. Gleichzeitig sollte das LöMi aprotisch sein, du musst ja nichts stabilsieren.
Bei tertiären C-Atomen ist ein SN2 or SN1 Reaktion aufgrund der Sterik praktisch ausgeschlossen. Die Reste die sich am C-Atom befinden machen es unmöglich, dass sich irgendwas nach belieben nähren kann und dass Du einen Zwischenzustand erhältst. Der einzige Weg ist hier eine Abspaltung einer geeigneten Abgangsgruppe um Platz zu machen. Kann dann die Ladung auch noch stabilsiert werden hängt es nun vom anderen Reaktionspartner ab, was passiert. Ein gutes Nuc (aber schlechte Base) begünstigt die Reaktion nach SN1, eine Eliminierung wird vorallem bei sterisch ansprichsvollen Basen auftreten.
E1/SN1 und E2/SN2 liegen schon recht weit auseinander. Es sind zwar nur Grenzfälle, aber fast nur sekundäre C-Atome haben eine ernsthafte Konkurrenz. Der Unterschied hat mit der Stabilität zu tun. Ohnehin spielt auch das Lösungsmittel eine Rolle usw.
E1/SN1: Oft ist die Eliminierung entropiegetrieben, sprich, mehr kleine Moleküle gleich mehr Chaos. Aus der Gleichung dG=dH-TdS folgt das.
E2/SN2: Stärke und Sterik von Nukleophil/Abgangsgruppe sind entscheidend.
Generell ist Eliminierung stark bevorzugt, wenn ein vorhandenes konjugiertes System verlängert oder aromatisch wird.
Der Rest ist hier gut aufgeführt: https://de.wikipedia.org/wiki/Eliminierungsreaktion#Optimale_Bedingungen_f%C3%BCr_E1
Der Mechanismus einer chemischen Reaktion wird durch verschiedene Faktoren bestimmt, einschließlich des Substrats, des Lösungsmittels und des Katalysators.
Ein Sn1-Mechanismus tritt typischerweise bei der Substitution von Alkylhalogeniden in protic Lösungsmitteln wie Wasser auf. Ein E1-Mechanismus tritt häufig bei der Eliminierung von Alkoholen und Alkylhalogeniden in apolaren Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen auf.
Ein Sn2-Mechanismus ist typisch für die Substitution von Alkylhalogeniden in protic oder apolaren Lösungsmitteln, wobei das Substrat eine primäre Alkylgruppe hat.
Ein E2-Mechanismus ist charakteristisch für die Eliminierung von Alkylhalogeniden und Alkoholen in protic oder apolaren Lösungsmitteln, wobei das Substrat eine primäre Alkylgruppe hat.
In allen Fällen kann die Anwesenheit eines geeigneten Katalysators die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen.