Wann wird der E1 und wann der E2 Mechanismus erwartet?
Hallo, ich verstehe leider nicht ganz unter welchen Kriterien welcher der beiden Mechanismen abläuft. Wie die beiden ablaufen ist mir hingegen bewusst. Ist vielleicht entscheidend ob bei der Reaktion eine Base vorhanden ist? Hoffe jemand kann mir helfen, danke schonmal 😇
1 Antwort
Hallo,
ich denke, es ist gar nicht so schwer zu verstehen, wenn du dir die
folgenden Punkte anschaust. :)
Optimale Bedingungen E1:
Ein durch Hyperkonjugation und/oder Mesomerie stabilisiertes Kation tritt auf. Polar-protisches Lösungsmittel: Das Kation wird durch Solvatation stabilisiert. Hohe Temperatur: Die Abspaltung wird wahrscheinlicher. Schwache Basen: Starke Basen führen zu E2-Kinetik. Außerdem unterdrückt eine niedrige Konzentration der Base den E2-Mechanismus.
Bedingungen für E2:
Niedrige Temperatur und polar-aprotisches Lösemittel machen das Auftreten eines Kations unwahrscheinlich. Eine starke Base in hoher Konzentration greift das der elektrophilen Abgangsgruppe benachbarte Proton an, bevor es zur Dissoziation in kation und Abgangsgruppe kommt. Ist die Base auch noch sterisch gehemmt, wird die Substitution als Konkurrenzreaktion unterdrückt.
Ich hoffe, die Antwort hilft dir weiter.