Warum müssen Diastereomere (bzw. Epimere und Anomere) über mindestens zwei oder mehrere Choräle Zentren verfügen?
Also dass bei Epimeren mit nur einem chiralen Zentrum dann schätze ich einfach Enantiomere rauskommen und weil man da vielleicht eine eindeutige Unterscheidung haben möchte und nicht will dass ein Diastereomere gleichzeitig auch ein Enantiomere sein kann, müssen Diastereomere mindestens 2 chiralen Zentren haben denk ich???
Aber das wäre für mich nur die Erklärung warum man 2 chiralen Zentren braucht bei Diastereomere in Bezug auf Epimere.
Ich Frage mich dann noch, warum man auch bei Anomeren.
Bei Anomeren hätte man dochh keinen Enantiomer bei Molekülen mit nur einem chiralen Zentrum ? (durch den Ringschlüssel 2 chiralen Zentren?)
Warum braucht man trotzdem mindestens 2 chiralen Zentren?
1 Antwort
Enantiomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild.
Diastereomere verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild.
Epimere sind Diastereomere, aber nicht alle Diastereomere sind Epimere.
Epimere besitzen mindestens zwei Stereozentren, aber unterscheiden sich an nur einem Stereozentrum. Hat ein Molekül nur ein Stereozentrum ist es kein Epimer.
Ein Beispiel wäre das Verhältnis von D-Glucose zu D-Mannose: Sie besitzen vier Stereozentren (in dem Fall OH-Gruppen), welche in der Fischer-Projektion entweder rechts oder links liegen.
Bei D-Glucose liegt nur (von oben gezählt) die zweite OH-Gruppe links, bei Mannose sind es die erste und die zweite OH-Gruppe. Alle anderen OH-Gruppen liegen rechts. Egal wie du Glucose spiegelt, es ist nicht das Spiegelbild der Mannose. Das ist der Unterschied zu den Enantiomeren: D-Glucose ist das Spiegelbild der L-Glucose.
Anomere sind ein Spezialfall der Epimere. Bei Anomeren liegt der Unterschied an dem Kohlenstoff, welcher eine Carbonylgruppe (Keto- oder Aldehydgruppe) trägt.
Von Anomeren spricht man meistens nur in der Kohlenhydrat- bzw. Zuckerchemie, und diese Moleküle haben mehrere chirale Zentren.
Aber ja, an sich ist es schon richtig, dass man nicht will, dass Diastereomere auch Enantiomere sind. Die beiden Begriffe beschreiben eine unterschiedliche Art der Isomerie.
Ich hoffe, deine Fragen haben sich jetzt geklärt :)
Danke schonmal! Noch eine Frage dazu: Verstehe ich es richtig, dass die Begriffe Anomere, Epimer und Enantiomer nur in der Chemie von Molekülen mit Chiralitätszentren verwendet werden? (also bei Molekülen mit mindestens einem Kohlenstoff-Atom, welches 4 verschiedene Substituenten besitzt)
Und ist es richtig, dass auf der folgenden verlinkten Wikipedia-Seite das schematisch dargestellte Molekül rechts in der Grafik mit ABCD auch wenn z.B. A nicht vorkommen würde sondern nur 1 Mal B, 2 Mal C, 1 Mal D und man sie einfach ganz unterschiedlich Anordnen würde, dann Stereoisomere und um genau zu sein Diastereomere dabei rauskommen, um genau zu sein 2 Diastereomere? Weil man D und B auf genau zwei unterschiedliche Weisen anordnen kann bei der vorhanden Molekülgeometrie wie sie dargestellt ist, wenn ich mich nicht irre. Konfiguration (Chemie) – Wikipedia