Wo ist das anomere Zentrum?
Bei dieser Aufgabe geht es darum, zu begründen, ob dieses Molekül Fehling-positiv oder -negativ ist (siehe Bild). Es können nur Aldehyd-Gruppen oxidiert werden, d.h. die Ringstruktur muss sich am anomeren Zentrum öffnen können. Bei beiden Pyranose-Glucosen ist das anomere C-Atom in der Vollacetalbindung "verbaut", daher kann sich da der Ring nicht öffnen. Wieso kann sich aber auch die Furanose nicht öffnen? Wer sagt denn, dass das anomere C-Atom (der meiner Meinung nach Fructose) nicht rechts ist???
1 Antwort
Das AnomerenZentrum ist ja immer DAS, welches mit ZWEI Sauerstoff-Atomen verbunden ist, weil ja auch in der Aldehyd-Gruppe die DoppelBindung ZWEI Bindungen zu Sauerstoff darstellen!
1. Ring (links oben): das anomere Zentrum ist ganz rechts und verbrückt.
2. Ring (rechts oben): das anomere Zentrum ist ganz links und verbrückt!
3. Ring (unten): das anomere Zentrum ist ganz rechts und verbrückt!
Damit es sich öffnen kann, muss es unverbrückt sein, also eine freie Hydroxyl-Gruppe tragen! Das andere SauerstoffAtom macht immer den AcetalRingschluss.
Also klappt Fehling nur bei HalbAcetalen!