Fischer Projektion für Fructose?
Die Fischer Projektion besagt, dass das höchst oxidierte C-Atom NACH OBEN geschrieben wird. Wieso ist das bei Fructose nicht der Fall?
Es hat im Gegensatz zum obersten C-Atom eine Oxidationszahl von +II und ist somit höher oxidiert. Wieso wird es aber nicht nach ganz oben geschrieben?
3 Antworten
Wenn Du so ein kettenförmiges Molekül vertikal aufschreiben willst, dann hast Du nur zwei Möglichkeiten: Entweder das eine Kettenende oben und das andere unten, oder umgekehrt. Du kannst ja nicht die Atome in der Kette umordnen, dann bekämest Du nämlich ein anderes Molekül.
Bei der Fischer-Projektion wählt von diesen beiden Möglichkeiten die, in der das anomere C-Atom in der oberen Hälfte der Formel steht — das ist das C-Atom, das im simplen Monosaccharid Bestandteil der Keto- oder Aldehydgruppe ist, bei Aldosen ist des das C₁ und bei Ketosen das C₂.
In den Monosacchariden ist das anomere C auch das mit der höchsten Oxidationsstufe, nämlich +II für Ketosen und +I für Aldosen. Das gilt aber nicht notwendigerweise für Kohlenhydratderivate — in der Glucuronsäure ist die Alkoholgruppe am C₆ zur Carbonsäure oxidiert (+III), aber trotzdem steht es in der Fischerprojektion ganz unten (wenn man die Säure als Kette aufschreibt, in der Praxis liegt die als Lacton vor.
Der letzte Satz ist falsch, Glucuronsäure liegt natürlich nicht als Lacton, sondern so wie die meisten andere Kohlenhydrate als cyclisches Hemiacetal vor (mit einer α und einer β-Form, wie üblich).
Das hängt mit der Quantenmechanik zusammen.
Ich verstehe nicht ganz die Frage. Meinst du, dass CO ganz oben stehen sollte und "darunter" dann die COOH-Gruppe?
Aber man kann das Molekül doch nicht einfach so umbauen, die COOH Gruppe bleibt immer am Ende, es geht quasi eher um die Drehung des Moleküls. Besser wäre, das am höchsten oxidierte C-Atom zeigt nach oben
ja CO muss doch ganz oben stehen