Alpha und Beta Form?
Wenn man die Harworth Projektion von L-Fructose und L-Glucose zeichnet, zeichnet man ja praktisch das Spiegelbild von der D-Form. Alle OH-Gruppen die vorher oben standen stehen jetzt unten usw. Wie sieht es aber bei der Alpha und Beta Konfiguration aus? Zeichne ich in der Alpha Form der L-Glucose trotzdem die OH-Gruppe nach unten? Oder muss die OH-Gruppe am anomeren C-Atom auch gespiegelt werden?
LG
1 Antwort
Das anomere C-Atom wird erst durch den Ringschluss chiral. Daher werden wird die Konfiguration nicht als D- oder L- oder im Namen angegeben, sondern in Form von Alpha/Beta.
Entscheidend ist hierbei die relative Position. Bei der Alpha-Form ist die OH-Gruppe immer der CH₂OH-Gruppe gegenüber, bei der Beta-Form auf der gleichen Seite. Die Alpha-D-Glucose ist also das exakte Spiegelbild der Alpha-L-Glucose, entsprechend für Beta.
Die Stellung gegenüber der CH₂OH-Gruppe erklärt im übrigen auch die höhere Stabilität der Beta Form, denn der Abstand der Gruppen im Ring ist 2, sodass in der Beta-Form alle Gruppen äquatorial stehen, in der Alpha-Form die OH-Gruppe des anomeren C-Atoms aber axial, was sterisch ungünstig ist.