Warum Anomeres Zentrum an C1 und nicht zB an C3?

3 Antworten

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

Die Konfiguration an den Kohlenstoffatomen 2 bis 5 definiert die Glucose; alles was nicht tatütata ist, ist keine Glucose.

Die Kohlenstoffatome 3-5 sind in ihrer Konfiguration so gut wie in Stein gemeißelt, am C2 kann sich die Konfiguration (über die Enol-Form) invertieren, aber das braucht heftige Bedingungen.

In der Kettenform ist Kohlenstoffatom 1 nur dreibindig und daher achiral, aber in den ver­schie­denen Acetal-Formen ist es chiral. Da die alle miteinander im Gleich­gewicht stehen, fluktuiert dieses C-Atom zwischen R und S und kommt nie zur Ruhe. Es wird konfigurations­mäßig fixiert, wenn man es für eine glycosidische Bindung ver­braucht (also ein anderes Molekül dran­hängt), aber man kann nicht so ohne weiteres vorhersagen, welche Konfiguration es dann bevorzugen wird.

Du siehstst, es verhält sich ganz anders als die anderen C-Atome. Und deshalb trägt es den speziellen Namen anomer.

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Okey danke :) Fragen die sich daran anschließen ^^ Anomere sind ja definiert dass die OH Gruppe am anomeren Zentrum einmal oben und unten ist. Heißt also dass D-Glucose und L-Idose keine Anomere in der Harworth wären. Einfach weil die in der Form die ich meine kein Anomeres Zentrum am C5 hätten?

Bei der Glykosidischen Bindung hat man z.B alpha (1->4) glykosidische Bindung. Das Alpha bezieht sich dann doch in dem Fall auf die Stellung der OH Gruppe am C1 vom "ersten" Molekül, lieg ich da richtig? Und letzte Frage :D wenn ich eine alpha (1->4).. Habe, ist es dann richtig, dass das zweite Molekül so gedreht werden muss, dass es dann auch zB in der Alpha Position sein muss? Also sprich alpha braucht alpha als Partner

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@crankbit

Das anomere Zentrum ist per Definition das Aldehyd- (oder Keto-)C. Denn nur dort kann sich die Glucose noch „aussuchen“, welche Konformation sie haben will.

Bei der glycosidischen Bindung wird eine (Voll-)Acetal- (Ketal-)  Bindung zu einem anderen Molekül geschlossen. Das andere muß dabei eine OH-Gruppe haben, die sich nukleophil an die Carbonylfunktion addiert.

Dieses andere Molekül kann ein Zucker sein, muß aber nicht. Wenn es ein Zucker ist, dann greifen die gewöhnlich mit einer „hinteren“ OH-Gruppe an, häufig Nummer vier. Bei Maltose (aus zwei Glucose-Einheiten) bindet ein Glucose-Molekül mit seinem OH vom C4 an das Acetal-C (anomeres C, C1) des zweiten, und zwar in α. Deshalb sagt man 1→4(α). Das erste Molekül hat aber noch sein (Halb-)Acetal-C frei und ist daher flexibel, kann also in Wasser als α oder β existieren und zwischen den beiden hin- und herwechseln (und natürlich kann dieses Halbacetal-C auch noch den Fehling reduzieren).

Saccharose ist die Ausnahme. Hier wird die Bindung zwischen den beiden anomeren Cs geschlossen. Deshalb bleiben keine re­duzie­renden Funktionen übrig, und beide anomeren Cs (C1 an der Glucose, C2 an der Fructose) sind nun Vollacetale und damit fixiert.

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Wie Du schon vermutet hast, kommt es auf die folgende Weise zum Begriff „anomeres C-Atom“:

In der Fischer-Projektion ist das C-Atom 1 (Beispiel Glucose) nicht asymmetrisch. Beim Ringschluss nach Haworth ist das C-Atom 1 ein Chiralitätszentrum. Dieses C-Atom erfährt also eine „Wandlung“ und erhält eine besondere Bezeichung : Anomeres C-Atom (von griech. áno̅ = oben). Die resultierenden Diastereomere an diesem C-Atom werden als Anomere bezeichnet.

Der Begriff "Anomer" bezieht sich also Nr. auf das C-Atom 1.

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