Wie kann man experimentell herausfinden, ob die Hydroxylgruppe oben oder unten am anomeren C1-Atom steht?

2 Antworten

Picus48
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie
10.11.2018, 21:54

"Tatsächlich lassen sich aus wässriger Lösung zwei Glucoseformen kristallisieren.

  1. Alpha: Bei Zimmertemperatur bildet sich eine D-Glucose mit einem Smp. von 146°C und einem spezifischen Drehwinkel von +112°.
  2. Beta: Bei Temperaturen um 98°C kristallisiert eine D-Glucose mit einem Smp. von 150°C und einem Drehwinkel von +19°"
http://www.guidobauersachs.de/oc/zucker.html

Ansonsten fällt mir hierzu noch die ¹H-NMR-Messung ein. Da sollten die H-Atome an der OH-Gruppe am anomeren C durch unterschiedliche Abschirmung unterscheidbare Signale zeigen.

Woher ich das weiß:Recherche
ThomasJNewton  11.11.2018, 00:16

Die Glucose ist aber nur erraten. Sind wir hier auf GuterratenenFrageDottNett?

Picus48  11.11.2018, 02:17
@ThomasJNewton

Es ist ja nicht selten, dass die Fragestellungen in Ermanglung fudamentaler Kenntnisse der Fragesteller nur sehr fragmentarisch ausfallen und man tatsächlich raten muss. Ich habe exemplarisch hier die Glucose beschrieben, weil meist an dieser die Chemie der Zucker demonstriert wird. Und was hier beispielhaft für die Glucose gesagt wurde, gilt sinngemäß auch für andere anomere Zucker.

Shavit86  10.11.2018, 23:02

Wenn die beiden Anomere unterschiedliche Drehwinkel haben, reicht auch ein Polarisationsfilter. ;-)

Picus48  10.11.2018, 23:23
@Shavit86

Ein einzelner Filter reicht sicher nicht, es muss schon ein Polarimeter sein und man muss die spezifischen Drehwinkel kennen. Aber prinzipiell ist das schon richtig.

decordoba
Nutzer, der sehr aktiv auf gutefrage ist
im Thema Chemie
10.11.2018, 21:24

Wo sich eine Hydroxyl-Gruppe befindet, ergibt erst dann einen Sinn, wenn die Strukturformel eines organischen Moleküls aufgezeichnet ist.

oben und unten ergibt keinen Sinn,

Das C1-Atom ist möglicherweise das erste C-Atom einer Kohlenwasserstoffkette. Wenn das so wäre, ist es völlig gleichwertig, ob die OH-Gruppe oben oder unten oder hinten oder vorne lokalisiert ist ;)