alpha/beta- Glucose

Hey ihr Lieben, da ich am Donnerstag in Chemie eine GFS halte und dazu zwei Modelle zu den verschiedenen Glucose- Diastereomeren stecken will, brauche ich eure Hilfe. Und zwar geht es um den Unterschied der Lage der Hydroxygruppe am C1-Atom. Bei welcherm Diasteromer muss ich diese wohin bauen? Auf wikipedia steht: "Allgemein gilt, dass bei der α-Form die beim Ringschluss gebildete Hydroxy-Funktion auf der entgegengesetzten Seite der Ringebene der Haworth-Projektion steht wie die Hydroxymethylengruppe (C-Atom 6), bei der β-Form auf derselben." Auf einer anderen Seite (Seilnacht): "Einige Zucker-Moleküle bilden Isomere: Bei der alpha-Form, der α-Glucose (und auch bei der α-Galactose), liegen die beiden OH-Gruppen am C1-Atom und am C2-Atom in der Ringebene auf der gleichen Seite. Bei der beta-Form, der β-Glucose, liegen sie gegenüber." Ist das nicht widersprüchlich? Wie muss ich das Kugelmodell den jetzt stecken?

Danke schon einmal für eure Hilfe!

3 Antworten

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Nutzer, der sehr aktiv auf gutefrage ist

im Thema Chemie

25.06.2013, 20:52

Erstmal musst du sicher sein, dass dein Ring in der Sesselkonformation ist, die C also so Zickzack machen. Das ist er wahrscheinlich schon, wenn nicht, ein bisschen murxen - dann gehts. Die Sesselkonformation ist relativ stabil, wenn du nicht sicher bist, nimm die stabilere. Pro C sollte jetzt ein Substituent etwa in der Ringebene sein und einer fast rechtwinklig drauf. Für beta-Glucose steckst du jetzt einfach alle funktionellen Gruppen in die Ringebene, stells sicher, dass du nicht versehentlich das Spiegelbild gebaut hast, und voilà. Für alpha-Glucose wechselst du jetzt einfach das O am C1.

Die Verwirrung kommt daher, dass die Haworth-Projektion eigentlich sehr ungenau ist, in ihr schauen alle Substituenten aus der Ringebene raus. Die O an der Glucose machen in ihr Zickzack, in Wirklichkeit sind sie aber alle fast gleich. Nicht weiter beachten, nicht-Haworth-projizierte Darstellung suchen und nach dieser bauen.

Viel Erfolg!