Woher weiß ich welche Kohlenstoff Atome bei einer glykosidischen Bindung miteinander verknüpft werden?

2 Antworten

Vermutlich ist die Lactose gemeint, also das 1,4-Glycosid.

Aber so ganz sicher sein kann man sich nach der Angabe nicht. Zwar sind die meisten Disaccharide 1,4 gebunden (Maltose, Lactulose), aber es gibt auch 1,6-

Verknüpfungen (Isomaltose), und es können auch die beiden formalen Carbonyl­gruppen betroffen sein (das ist dann 1,2 bei der Saccharose und 1,1 bei der Trehalose), dann heißen die Zucker „nichtreduzierend“.

Die anderen Verknüpfungsarten sind selten, kommen aber wohl auch vor.

P.S.: Gerade auf Wikipedia nachgesehen — es gibt auch eine Melibiose mit 1,6 Verknüpfung zwischen Galactose und Glucose.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik
 - (Schule, Chemie, Laktose)

Meine Frage war, wenn ich weiß das es sich um einen reduzierenden Zucker handelt, wie kann ich dann die Bindung bestimmen? Geht das überhaupt?

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@Rasputiny

Beim ersten Zucker muß es das OH an der formalen Carbonylgruppe (also das Hemiacetal- bzw. Hemiketal-OH) sein. Wenn ein reduzierender Zucker rauskommen soll, dann darf es am zweiten Bestandteil genau nicht dieses sein. Aber da hast Du immer noch mehrere Möglichkeiten. 1,4 ist häufig, aber offenbar gibt es bei diesen beiden Zuckern auch die 1,6-Option. 1,3 ist selten und 1,2 (bei Aldosen) exotisch, und 1,5 scheidet sowieso meist aus, weil dieses OH ja bereits für den Sechsring verbraucht ist (außer der fragliche Zucker bildet einen Fünfring, was aber bei den Aldohexosen auch nicht oft vorkommt).

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Also bei einem Bindungspartner ist das C-Atom festgelegt: es ist das anomere C-Atom (das in Nachbarschaft zum Ringsauerstoff). Zu welcher OH-Gruppe im anderen Monosaccharid (wenn wir bei den Zuckern bleiben) die Bindung geknüpft wird, kann tatsächlich unterschiedlich sein (vergleiche z. Bsp. Maltose, Isomaltose und Laminaribiose)

ok, das hilft schonmal weiter. Also es muss immer 1 anomeres c Atom beteiligt sein...

aber hier kann es doch, um beim Beispiel Lactose zu bleiben, das anomere C der Glucose oder das Anomere C der Galactose sein?

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@Rasputiny

Also wenn es um Lactose geht ist die Sache natürlich festgelegt, Lactose ist eben Galactose-β-(1→4)-Glucose. Aber wenn die Aufgabe allgemein lautet, ein Disaccharid aus Glucose und Galactose anzugeben, wäre ebenso z. B. Glucose-β-(1→4)-Galactose denkbar (weiß jetzt aber nicht, ob so eine Verbindung beschrieben ist und einen Namen hat).

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