Was ist Alpha-D-Glucose?
Zum Thema Glucose finde ich auf den Vorlesungsfolien die Strukturformeln von Alpha-D-Glucose und Beta-D-Glucose; im Lehrbuch hingegen finde ich Alpha-Glucose und Beta-Glucose. Wodurch unterscheiden sich diese vier Substanzen?
1 Antwort
Also erstmal zum Alpha und Beta.
Wenn du die Glucose in der Haworth Projektion zeichnest (sprich in der Ringstruktur) bedeutet "Alpha" dass die Hydroxyl Gruppe am C1-Atom auf der gegenüberliegenden Seite der CH2OH Gruppe am C5 Atom liegen (trans-Anordnung) während sie bei der "Beta" Anordnung auf derselben Seite liegen (cis-Anordnung)
Das D- beschreibt die Stellung der Hydroxylgruppe am "untersten" Stereozentrum in der Fischer-Projektion. D Bedeutet in dem Fall auf der rechten Seite, während die L-Glucose die Hydroxylgruppe auf der linken Seite hätte.
Sprich eigentlich gibt es eine Alpha-D-Glucose, eine Alpha-L-Glucose, eine Beta-D-Glucose und eine Beta-L-Glucose. Dein Lehrbuch hat die wharscheinlich einfach nur alle unter dem Begriff Alpha-und Beta-Glucose zusammengefasst, da sich die Moleküle an sich nur in der Anordnung der Atome und funktionellen Gruppen unterscheiden (also betrachtet man jetzt nur den theoretischen Teil in der Praxis hat eine andere Anordnung oft große Auswirkungen auf Wirkung etc.)
In der Natur kommt ausschließlich D-Glucose vor (zumindest so viel man weiß) L-Glucose wird lediglich synthetisch hergestellt.
VORSICHT: schon winzige Änderungen können dennoch fatale Auswirkungen auf die Wirkung von Substanzen haben ->siehe Contergan-Skandal. Man hat dieses Mittel als Racemat verkauft (sprich ein Gemisch aus beiden Enantiomeren und die eine Struktur hatte eine sedierende Wirkung während die Andere fruchtschädigend wirkte).
Ich hoffe ich konnte dir weiterhelfen.
