Wieso kommt Saccharose nicht in Alpha oder Beta Form vor?

1 Antwort

Diese α- und β-Formen entstehen ja, weil das C-Atom, das in der offenketti­gen For­mel ein Carbonyl-C ist, in der Ringform vierbindig wird, und daher zwei räumli­che An­ord­nun­gen möglich sind. Da das alles Gleichgewichtsreaktionen sind, wandeln sich die α- und die β-Form relativ rasch ineinander um.

Das gilt für alle Monosaccharide, und auch die meisten Disaccharide. Saccharose ist aber ein besonders übler Spezialfall: Das Molekül besteht ja aus Glucose und Fruc­tose, aber die Verknüpfung erfolgt über ein O, das genau die beiden formalen Car­bo­nyl-Cs verbindet. Saccharose hat also keine offenkettige Form (mit Carbo­nyl-C), son­dern nur eine Form aus starr miteinander verbundenen Ringen. Dabei ist die Glucose in einer α-Konfiguration fixiert, und die Fructose in einer β-Form.

Da die Saccharose die beiden Carbonyl-Kohlenstoffatome für das Aneinanderbin­den der beiden Molekülhälften „verbraucht“, hat sie keine reduzierenden Eigen­schaf­ten mehr, anders als de meisten Zucker.

Bei den anderen Disacchariden wird dagegen nur eine Carbonylfunktion zur Bin­dung zwischen den beiden Monosacchariden verbraucht, und eine bleibt frei („re­du­zie­ren­de Zucker“). Bei der Maltose sind es z.B. zwei Glucose-Moleküle: Das erste ist in einer α-Stellung gefangen und bindet das zweite Molekül, dessen Car­bo­nyl-C sich frei zwischen α und β entscheiden kann (deshalb gibt es sowohl α- als auch β-Maltose). In der Cellobiose ist es übrigens gleich, nur daß das erste Glu­co­se-Mo­le­kül β-konfiguriert ist.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik
vach77  04.09.2018, 16:58

Hallo indiachinacook, eine exzellente Antwort von Dir.

Du siehst aber aus dem Kommentar zu meiner Frage, dass der Fragesteller sich die Formel der Saccharose gar nicht angesehen hat, sonst wäre er vielleicht selbst auf die Lösung gekommen.

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