Chemie: Warum bildet sich bei der Glucose der Ring zwischen dem 1. und 5. C-Atom und nicht zwischen dem 1. und 6. C-Atom??
Hallo, ich bräuchte mal eure Hilfe. Warum bildet sich bei dem Ringschluss der Glucose die Verbindung zwischen dem 1. C-Atom (dem mit der Aldehydgruppe) und dem 5. C-Atom? Warum geht das nicht zwischen dem 1. C-Atom und dem 6. C-Atom? Das 6. C-Atom hat doch auch eine OH-Gruppe. Liegt dass daran, dass das 5. C-Atom asymmetrisch ist und das 6. nicht ? Und wenn ja warum ist das so?
Danke schonmal im Voraus,
LG
1 Antwort
Ringbildung zwischen C₁ und C₆ würde einen Siebenring ergeben (weil noch ein O im ring steckt). Siebenringe bilden sich jedoch generell sehr ungerne, nicht nur bei Kohlehydraten, sondern in der ganzen organischen Chemie.
Der Sechsring hat die perfekte Stabilität, weil man die Bindungswinkel am C nahe 109° halten und die Substituenten annähernd antiperiplanar anordnen kann. Das wird dadurch erreicht, daß der ring gewellt gebaut ist („Kronenform“). Bei dem Siebenring kann man offenbar keine Krone bauen, weil die Anzahl der C-Atome ungerade ist und man sie daher nicht gewellt (also abwechselnd oben und unten) anordnen kann.
Dankeschön. Das hat mir sehr weitergeholfen☺️
Vielen Dank. Weißt du zufällig noch warum sich Siebenringe ungern bilden?