Warum kann ich Glukose auch als Furanose angeben?
Chemisch betrachtet hat Glukose doch nur 6 C-Atome. In YouTube-Videos wurde mir erklärt, dass alle Monosaccharide mit 6 C-Atomen als Pyranosen bezeichnet werden. Was habe ich da verpasst?
3 Antworten
Hm, dazu fällt mir nur ein, dass das vielleicht mit der Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung zu tun haben könnte? Wenn nämlich aus der Aldose die Ketose gebildet wird und das Carbonyl-C-Atom somit nicht mehr endständig in der Kette, sondern mittelständig an zweiter Stelle ist, und anschließend mit dem letzten chiralen C-Atom (also dem vorletzten der Kette) zum Halbacetal reagiert, dann hast du nen Fünfring aus einem O-Atom und vier C-Atomen, an denen noch 2 Hydroxymethylgruppen hängen... Abgeleitet vom Duran müsste das dann doch auch eine Furanose sein, oder? Siehe als Beispiel die Fructofuranose.
Ich denke aber, der Teil "Aldosen, Welche eine aldehydgruppe haben sind 6 Ringe und Ketosen, welche eine Ketogruppe besitzen sind 5 Ringe." wird für meine Klausur ausreichen. Wir fokussieren uns derzeit mehr auf die Angabe unter der Ringformel generell, sowie auf Ringöffnung bei versch. Bedingungen sowie die drei großen Gattungen Mono-, Di- und Polysaccharide.
Rhenia Ich kannte nur die LdBvE Umlagerung nicht, nur den Oberbegriff der Keto-Enol-Tautomerie. Hab aber grad in meiner Fachliteratur das Kapitel zur LdBvE gelesen und kann deiner Aussage nur zustimmen
Jo, vielen Dank für die Erläuterung @BlackJack60, war leider gerade beschäftigt... Würde die LdBvE Umlagerung als Sonderfall der Keto-Enol-Tautomerie sehen, da durch die Aldehydgruppe kein astreines Enol entsteht, sondern als Zwischenstufe zur Ketose ein Endiol. Ansonsten gebe ich dir aber Recht :) @ItzSynt3x ebenfalls viel Erfolg bei der Klausur🍀
Also bisher haben wir im Chemie GK Q2 die Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung noch nicht behandelt. Es ging mir nur darum, dass mich das ein wenig verwirrt hat, da ich nicht genau weiß, wann ich was als 5-Ring und was als 6-Ring angeben muss.
kurze frage, Meinst du mit Lobry de Bruyn van Ekenstein Umlagerung zufällig die Keto Enol Tautomerie ?
Bei den begriffen Furanose und Pyranose geht es um die Ringform, Pyranosen sind Ringe aus 6 Atomen, Furanosen Ringe aus 5 Atomen. Und Glucose kann eben auch als 5-Ring vorliegen
Es geht nicht darum, was du wie angeben kannst, sondern wie es in der Natur vorliegt.
Im Ring ist das acetalische O-Atom ein Glied, sodass bei Glucose eine CHOH-Gruppe rausragt, bei einem Sechsring.
Ringe sind verschieden stabil. Rein von der Statik her ist alles zwischen 5 und unendlich möglich.
Fructose bildet im Reagenzglas Pyranosen, also Sechsringe, im Körper nicht, nur Furanosen.
In der Glucose (und deswegen ist sie wohl so grundlegend) sind in der Pyranoseform=Sesselform fast alle Anhängsel äquatorial angeordnet, behindern einander also nicht gegenseitig, in der Beta-Form sogar alle und nicht fast alle.
All das muss/kann man sich räumlich vorstellen. Dann erkennt man, dass eine Glucose-Furanose schon sehr daneben ist.
Der Anteil der Glucose, die im Gleichgewicht als Furanose vorliegt, ist sehr sehr klein.
Aldosen, Welche eine aldehydgruppe haben sind 6 Ringe und Ketosen, welche eine Ketogruppe besitzen sind 5 Ringe. Dank der Keto Enol Tautomerie sind diese aber auch ineinander umwandelbar wie man es bei Glucose und Fructose sehen kann