Tritt bei konjugierten Doppelbindungen immer ein delokalisiertes Elektronensystem auf?

Gewöhnlich ja, aber in unterschiedlichem Ausmaß.

• In Vögeln wie Benzol gibt es überhaupt keinen Unterschied zwischen den „Ein­fach-“ und „Doppel“bindungen; alle sind genau gleich lang (139 pm) und sogar symmetrie­äquivalent. Die Delokalisierung ist also vollständig.
• In Vögeln wie Buta-1,3-dien oder Cyclooctatetraen sind die Einfachbindungen merk­lich zu kurz (≈145 pm statt normalerweise ≈153 pm), es gibt aber immer noch einen deutlichen Unterschied zu den Doppelbindungen (≈135 pm). Die Delokalisierung ist also partiell.
• Um die Delokalisierung gänzlich zu verhindern, würde man stark nichtplanare Strukturen brauchen.

Nicht zwangsläufig. Die Verbindung zwischen den Doppelbindungen kann auch sterisch so verdreht sein, dass eine Konjugation nicht möglich ist.