Unterschied elektrophile Addition und radikale Substitution?
Hi, ich schreibe übermorgen meine Chemie LK Klausur und hänge total hinterher. Wie lauten genau die Unterschiede zwischen elektrophiler Addition und radikaler Substitution? Beide greifen irgendwie Doppelbindungen an, aber wie kann man feststellen, welche beiden Verfahren man verwenden muss.
1 Antwort
Hi,
vielleicht kann ich dir weiterhelfen!
Die beiden Vorgänge sind komplett verschieden.
Bei einem elektrophilen Angriff handelt es sich um einen Reaktionsschritt, z. B. bei einer elektrophilen Addition: Ein Elektrophil (positiv geladen oder polarisiert) greift an einem elektronenreichen Atom an. Nehmen wir die Addition von Brom an Ethen: Das Brom ist durch die Annäherung an die Doppelbindung leicht polarisiert. Der positiv polarisierte Teil greift an der Doppelbindung an. Das ist ein elektrophiler Angriff.
Bei einer radikalischen Substitution hast du als Gesamtreaktion eine "Ersetzung" eines Wasserstoffatomse durch einen neuen Substituenten und die Reaktion verläuft radikalisch und besteht aus folgenden Schritten:
- Radikalbildung
- Kettenfortpflanzung
- Abbruchreaktion(en).
Bei einer Radikalreaktion hast du immer einen Radikalstarter, zB DBPO oder AIBN, der die radikalischen Reaktion in Gang bringt.
Wann du was verwendest, kommt drauf an. Woran du das erkennst, habe ich dir aber dick markiert.
LG
Die Antwort folgt gleich, hab die Antwort aus Versehen zu früh losgeschickt!
Du hast es meiner Ansicht nach ganz gut verstanden: Bei einer elektrophilen Addition reagiert ein ungesättigter Kohlenwasserstoff (hier Ethen) mit einem anderen Stoff (hier Chlor) der polarisiert oder polarisierbar ist. Gängige Lösungsmittel sind zB THF oder Et2O.
Und es ist auch richtig, wie du sagst, dass Chlor und Ethan zu Chlorethan in einer radikalischen Substitution reagieren. Chlor wird dabei mit Hilfe von Licht oder Wärme homolytisch gespalten und es entstehen zwei Chlorradikale, die dann weiter reagieren :)
Danke! Ich habe gerade gesehen, dass ich aus Versehen elektrophilen Angriff statt elektrophiler Addition geschrieben habe. Mir fällt es schwer zwischen elektrophiler Addition und radikaler Substitution zu unterscheiden. Wie ich das jetzt verstanden habe, redet man von einer radikalen Substitution, wenn ein H- Atom angegriffen wird und von einen elektrophilen Addition, wenn eine Doppelbindung angegriffen wird? Also zB Ethen mit Chlor wäre elektrophile Addition und Ethan mit Chlor radikale Substitution?