Warum gehen Aromaten keine elektrophile Addition ein?
Hi
Wieso gehen Aromaten eher eine elektrophile Substitution anstatt einer Addition ein ?
Danke im vorraus
2 Antworten
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Schule, Chemie
Bei der Addition werden ungesättigte Bindungen in gesättigte Umgewandelt. Normalerweise ist das energetisch günstiger. Aber dadurch würde ein Aromat sein aromatisches System verlieren, was selbst energetisch ganz besonders günstig ist.
Deshalb sind Aromaten deutlich weniger reaktiv als normale ungesättigte Verbindungen. Und wenn sie dann reagieren, machen sie keine Addition, sondern eine Substitution, bei der das aromatische System erhalten bleibt.
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie
Ich sage mal: Benzol ist durch die konjugierten Doppelbindungen kein Cyclohexatrien.
Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – gelernter Diplom Chemiker