E/Z Isomerie bei allen Doppelbindungen benutzt?

Hallo,

Wir haben im Chemieunterricht gerade die E/Z Isomerie gelernt und ich wollte nachfragen, ob diese eigentlich bei allen Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen benutzt wird oder ob es da Ausnahmen gibt und welche das sind.

Danke im Voraus :)

Answer 1

[indiachinacook]

Z/E-Isomerie kann nur auftreten, wenn beide C-Atome, die an der C=C-Bindung beteiligt sind, zwei verschiedene weitere Substituenten haben. Also

• Keine Z/E-Isomerie bei Ethen, Propen, But-1en etc.
• Aber Z/E-Isomerie tritt sehr wohl beim But-2-en CH₃CH=CHCH₃ auf, weil jedes der C-Atome zwei verschiedene Substituenten (nämlich H und CH₃) trägt.
• Ebenso Pen-2-en CH₃CH₂CH=CHCH₃
• Auch beim 1-Chlorprop-1-en CH₃CH=CClH gibt es Z/E-Isomere
• Aber das Isobuten (CH₃)₂C=CH₂ hat keine, und auch nicht das Isopren CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂, obwohl es sogar zwei Doppelbindungen hat.
• Das Hexa-2,4-dien CH₃CH=CH–CH=CHCH₃ sind beide Doppelbindungen Z/E-fä­hig, und es gibt insgesamt drei Isomere (nämlich Z,Z und E,E und E,Z=Z,E)
• Und beim Hepta-2,4-dien CH₃CH=CH–CH=CHCH₂CH₃ ist es ähnlich, aber es gibt vier verschiedene Isomere, weil E,Z und Z,E verschieden sind
• Bei kumulierten Doppelbindungen wie im Penta-2,3-dien CH₃CH=C=CHCH₃ gibt es keine Z/E-Isomere, aber dafür optische Isomere, das ist also komplizierter.
• Dafür ist es bei Dreifachbindungen einfacher, da gibt es nämlich gar keine derarti­gen Komplikationen, z.B. Pent-2-in CH₃C≡CCH₂CH₃