E/Z- Isomerie und Cis/trans-Isomerie?

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1 Antwort

  • Zunächst einmal sind cis-trans-Isomerie und E-Z-Isomerie das gleiche Phänomen.
  • Die Bezeichnungen cis/trans gelten heute als veraltet und sind in der IUPAC-Nomenklatur durch (E) und (Z) ersetzt. Im laborchemischen Alltag sprechen aber die meisten Chemiker auch heute noch von cis und trans.
  • Sinnvoll anwendbar sind cis und trans nur bei Doppelbindungen mit jeweils EINEM Substituenten auf jedem Ende der Doppelbindung. Sind die beiden Substituenten auf der gleichen Seite, so spricht von von cis, liegen sie sich gegenüber, nennt man die Anordnung trans. Bei mehr als einem Substituenten je Ende der Doppelbindung kommt cis/trans an seine Grenzen und ist nicht mehr intuitiv anwendbar. Das ist also der Hauptunterschied: cis/trans geht nur bei jeweils einem Substituenten je Ende. Ist dies der Fall, dann entspricht cis immer Z ("zusammen") und trans immer E ("entgegen"). 
  • Die (E)- und (Z)-Nomenklatur lässt sich dagegen auch bei mehr Substituenten, also drei oder vier, sinnvoll anwenden. Hier entscheiden dann die Prioritäten alle Substituenten über den Namen. Die (E)/(Z)-Nomenklatur ist also allgemeiner anwendbar. 
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