Warum gibt es cis/trans - Isomerie bei Cycloalkanen?
Warum ist die Drehbewegung gestört?
Was meinst Du? Bei Cycloalkanen gibt es keine cis/trans-Isomerie, dazu würdest Du mindestens zwei zusätzliche Substituenten (oder evtl. eine Doppelbindung) brauchen.
Direkt bei Struktur :)
2 Antworten
Also, Du redest nicht von Cycloalkanen, sondern von substituierten Cycloalkanen. Diese Art der Isomerie kann nur auftreten, wenn ein Cycloalkan mindestens zwei Substituenten trägt.
Cyclopropan C₃H₆ ist planar in dem Sinn, daß alle Ringatome in einer Ebene liegen (durch drei Punkte kann man ja immer eine Ebene zeichnen). Drei der Wasserstoffatome liegen über dieser Ebene, die drei anderen drunter. Da die beiden Seiten des Ringes aber gleichwertig sind, sind immer noch alle sechs H-Atome äquivalent.
Wenn Du ein H-Atom durch Cl (oder CH₃ oder sonstwas ersetzt), dann spielt es keine Rolle, auf welcher Seite Du den Substituenten anbringst. Aber dieser Substituent teilt nun die verbleibenden 5 H-Atome in zwei Gruppen: Zwei, die auf derselben Seite wie der Substituent stehen (cis), und drei auf der anderen Seite (trans).
Für einen zweiten Substituenten an einem anderen C-Atom gibt es also zwei Möglichkeiten, welches H-Atom er ersetzt, und daher existieren zwei Isomere von z.B. 1,2-Dichlorcyclopropan: Eines davon hat beide Substituenten auf derselben Seite (trans), und es weist eine Spiegelebene zwischen den beiden substituierten C-Atomen auf (es ist also achiral, Punktgruppe Cₛ). Das andere hat die Substituenten auf verschiedenen Seiten des Ringes; es ist chiral (Punktgruppe C₂) und kommt daher zusätzlich noch in zwei Enantiomeren vor.
(Hättest Du zwei verschiedene Substituenten, dann wäre auch das trans-Isomer chiral und käme in Form eines Enantiomerenpaares vor)
Für höhere Ringgrößen ist die Sache grundsätzlich gleich; die Ringe selbst sind zwar nichtplanar und beweglich (es gibt äquatoriale und axiale Positionen), aber das spielt für die cis/trans-Isomerie keine Rolle: Diese Beweglichkeit der Ringe kann zwar äquatoriale und axiale Positionen durcheinanderwürfeln, aber nichts an den Positionen oberhalb und unterhalb des Ringes verändern. Deshalb kann man sich in diesem Zusammenhang die Ringe immer als planar vorstellen, wie es z.B. in der Kohlenhydratchemie auch oft gezeichnet wird.
Es gibt auch eine andere Möglichkeit, sich das ganze zu veranschaulichen, und zwar über absolute Konfigurationen: trans entspricht dann einer R,S-Konfiguration (oder S,R, aber bei gleichen Substituenten ist das natürlich dasselbe). Beim cis-Isomer liegt dagegen entweder S,S oder R,R vor, daher sind diese Biester immer chiral.
Die zweite Vorstellung ist etwas komplizierter, aber beantwortet sofort die Frage, warum Konformationsänderungen und Drehungen um Einfachbindungen nichts an der cis/trans-Isomerie ändern können: Die absolute Konfiguration ist ja eine geometrische Eigenschaft eines einzelnen C-Atoms und niemals durch Molekülbewegungen zu verändern (dazu müßte man ja ein C-Atom planarisieren, und das geht nicht).
Deine Antwort sind jedes Mal super nützlich , danke vielmals!
Denke einmal über die Bedeutung des Wortes "Cyclo-" nach.
m.f.G.
anwesende