Warum ist bei einer C=C-Doppelbindung eine pi- und eine Sigmabindung vorzufinden?
bzw. warum bilden sich nicht zwei sp-sp-Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen anstatt einer sp-sp- und einer p-p-Bindung?
1 Antwort
Du kannst die Doppelbindung in einem Molekül auf zwei Arten beschreiben:
- Entweder hast Du den Kohlenstoff sp²-hybridiert, dann gehen zwei Hybridorbitale in die Bindungen mit den Wasserstoffen und eines in die CC-σ-Bindung. Das letzte p-Orbital bleibt unhybridisiert und bildet die CC-π-Bindung.
- Oder Du machst den Kohlenstoff sp³ und verwendest zwei dieser Hybridorbitale für die CC-Doppelbindung („Bananenbindungen“).
Die beiden sind in Nullter Näherung gleichwertig, was die Gesamtenergie betrifft. Allerdings kann das σ/π-Modell die chemische Reaktivität einfach und richtig erklären, nämlich das Öffnen der schwächeren π-Bindung unter Erhalt der stärkeren σ-Bindung. Denn die σ- und π-Bindungen sind unabhängige Eigenfunktionen zum genäherten Hamilton-Operatur, die Bananenbindungen entstehen daraus durch eine orthogonale Transformation im Raum der besetzten Orbitale, und darf darf man nur machen, wenn beide Bindungen intakt und doppelt besetzt sind; das ist nur im ungestörten Molekül der Fall, aber nicht, wenn sich etwas an die π-Bindung anlagert, oder ein Elektron daraus flöten geht; daher ist das Bananen-Modell nicht geeignet, wenn man Reaktionen, Ionisierung oder elektronische Anregungen machen will.
Letztlich ist also das σ/π-Modell das solidere.
die erklärung ist zwar etwas zu hoch für mich aber danke trotzdem