Wie kann man Aromaten nachweisen?

2 Antworten

Von Experte TomRichter bestätigt

Im Prinzip über ihre Eigenschaft einer elektrophilen, aromatischen Substitution zugänglich zu sein. So lässt sich beispielsweise Chloroform und Aluminiumtrichlorid als Katalysator mit den Aromaten zu farbigen Verbindungen umsetzen.

 CHCl3 + (AlCl3) + 3 Ar --> CH(Ar)3 + 3 HCl

Niemand419 
Fragesteller
 03.12.2023, 20:49

Ich glaube nicht, dass wir Chloroform an der Schule haben. Das könnte ich höchstens vorher sythetisieren. Auch bei Argon bin ich mir da nicht so sicher

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Picus48  03.12.2023, 21:08
@Niemand419

Das Ar steht hier als Platzhalter für eine aromatische Verbindung (Benzol, Toluol, Xylol, Benzylalkohol...)

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ADFischer  03.12.2023, 21:17
@Picus48

Und ich dachte schon, ich hätte die Synthese von Triargonylmethan in der Literatur übersehen.

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Picus48  04.12.2023, 00:16
@ADFischer

Ja, ja, war ein etwas unglücklich gewählter Platzhalter. Aber welchen Platzhalter verwendet man sinnvollerweise, wenn es nicht nur ein Phenylrest sein soll?

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Hmm, Standard wäre Toluol, oder Xylol (Methyl und Dimethylbenzol), vllt. Phenol (BenzolAlkohol), Benzoesäure (BenzolCarbonsäure) oder Naphtalin (DiBenzol).

Allerdings ist ein Nachweis in der Schule wohl nicht soo leicht. Wenn man DC-Karten hat, könnte man zeigen, dass sie UV-aktiv sind!

MeisterRuelps, UserMod Light  03.12.2023, 20:35

Nachweis geht mit der s.g. Aromatenprobe. Dazu nutzt man Chloroform and AlCl3. Durch die Friedels-Crafts-Alkylierung, erhältst du typische Triphenylfarbstoffe ;)

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MeisterRuelps, UserMod Light  03.12.2023, 20:37
@Spikeman197

Wenn es ein Referat ist für Q2, wird erwartet, dass die Schüler das selbst herausfinden. Kann Dir das sagen, weil ich am Donnerstag zwei Schülergruppen bestimmte ähnliche Aufträge gegeben habe, als Zusatzleistung, um ihre Note zu verbessern (zwar geht es nicht um Aromaten, sondern SN1/SN2 und Additionsreaktionen in der Industrie, aber eigene Recherche und Verstehen wird erwartet)

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Spikeman197  03.12.2023, 20:51
@MeisterRuelps, UserMod Light

Weil ich das nie gemacht habe, hab ich nicht mal im Kopf, ob Sek2er das machen dürfen! Toluol, Chloroform, AlCl3 wasserfrei hat auch nicht jeder parat! Selbst wenn es in der Liste steht, verranzt es schnell, ohne Stickstoff und Parafilm!

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Niemand419 
Fragesteller
 03.12.2023, 20:37

Naja, ein chemischer Nachweis wäre schon besser. Toluol soll es wohl an Schulen geben, aber ich müsste noch wissen, mit was ich das wie reagieren lasse

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