Kann mir jemand bei meiner Chemieaufgabe weiterhelfen?
Sie lautet: „Begründe unter Zuhilfenahme von mesomeren Grenzstrukturen die Regioselektivität der Bromierung bei der Umsetzung von 3-Nitroanilin mit Br2 und Essigsäure zu 2,4-Dibrom-6-nitroanilin und gib an, um welchen Reaktionstyp es sich handelt. Die Begründunf für die Substitution einer der Brom-Atome ist ausreichend“
ich glaube die Reaktion ist eine elektrophile Substitution aber mehr weiß ich such nicht. Könntet ihr mir auf die Sprünge helfen?
vielen Dank im Voraus!
1 Antwort
Nach der Aufgabenstellung soll folgende Reaktion eintreten:
Was bedeutet das im Klartext? - Das bedeutet, dass die Aminogruppe ihre Position verändern würde. Daher solltest Du nochmal genau schauen, was da steht?
Aber ich gebe Dir mal ein paar Ansätze(nur für den Fall)
Zum einen taucht NIRGENDWO in der Reaktion ein Acetat-Rest auf, folglich ist die Essigsäure nicht direkt daran beteiligt und kann nur ein oder zwei Rollen erfüllen.
Es hilft immer die Resonanzformeln zu zeichnen. Für die Aminogruppe war ich mal so frei. Versuch das nun mal fortzusetzen:
Dann beachte, was die Essigsäure macht: Vielleicht protoniert es ja den NH2-Rest? Was würde das in der Konsequenz für die Amino-Gruppe bedeuten? Zeichne doch dann mal die Resonanzformeln oder überleg, was passiert!
