Chemie Orbitale Aromaten/Benzol?

Hallo sind die Antworten zu den Aufgaben so richtig?

aufgabe a)= Die Anordnung der ringförmigen Verbindungen mit Kohlenstoffatomen in diesem Diagramm zeigt eine deutliche Abfolge in Bezug auf ihre Energieinhalte. Beginnend mit dem ersten Ring, der eine einzige ungesättigte Bindung aufweist, steigen die Energieinhalte schrittweise mit der Anzahl der ungesättigten Bindungen in den folgenden Ringen.

Der zweite Ring, gekennzeichnet durch zwei ungesättigte Bindungen, liegt energetisch höher als der erste Ring. Gleiches trifft auf den dritten Ring mit drei ungesättigten Bindungen zu - er weist einen noch höheren Energiegehalt auf als der zweite.

Allerdings stellt der vierte Ring, der sogenannte "Kreis" oder Benzolring, eine interessante Abweichung dar. Obwohl erwartet wurde, dass seine Energie höher als die der drei vorherigen Ringe sein würde, liegt der Benzolring tatsächlich energetisch unter dem Ring mit zwei ungesättigten Bindungen. Das ist bemerkenswert und wirft Licht auf die spezielle Stabilität des Benzolrings.

Diese Anomalie wird durch die Elektronenstruktur des Benzolmoleküls erklärt. Der Benzolring weist eine spezielle Delokalisierung von Elektronen auf, die zu einer Mesomeriestabilisierung führt. Diese Delokalisierung der Elektronen verringert den Gesamtenergieinhalt des Moleküls im Vergleich zu Molekülen mit fixierten Doppelbindungen.

Daher zeigt die Reihenfolge der ringförmigen Verbindungen mit Kohlenstoffatomen in diesem Diagramm nicht nur eine Zunahme der Energie mit steigender Anzahl ungesättigter Bindungen, sondern illustriert auch die besondere Stabilität des Benzolrings aufgrund seiner Elektronenstruktur.

könnte ich Aufgabe b) so beantworten? = Die chemische Stabilität des Benzols hängt von seiner einzigartigen Struktur ab. Benzol hat sechs Kohlenstoffatome, die in einem Ring angeordnet sind. Die besondere Sache an Benzol ist, dass es sechs Elektronen hat, die sich nicht an bestimmten Stellen im Molekül befinden, sondern über den gesamten Ring verteilt sind. Diese Elektronen sind irgendwie "frei", sie gehören nicht zu einer bestimmten Doppelbindung, sondern bewegen sich wie in einer Wolke über den Ring. Das nennt man delokalisierte Elektronen.

Diese Art der Elektronenverteilung macht Benzol stabil. Es ist nicht so reaktiv wie andere Moleküle mit Doppelbindungen. Diese Stabilität kommt von der "Aromatizität" des Benzols, also seiner aromatischen Natur. Das bedeutet nicht, dass es gut riecht – das ist nur ein historischer Name. Aromatische Moleküle wie Benzol haben eine bestimmte symmetrische Elektronenverteilung, die ihnen Stabilität verleiht.

Wenn man sich Benzol im Vergleich zu anderen Molekülen anschaut, die mehr Doppelbindungen haben, zeigt sich, dass Benzol eine niedrigere Energie hat. Das bedeutet, dass Benzol stabiler ist als diese hypothetischen Moleküle mit mehr Doppelbindungen. Diese Stabilität kommt von der besonderen Elektronenverteilung im Benzol.

Kurz gesagt: Die Elektronen im Benzol sind anders verteilt als in anderen Molekülen, was Benzol stabil macht und ihm seine speziellen chemischen Eigenschaften verleiht.

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Benzin auf der Haut?

Guten Abend zusammen,

Ich war heute auf dem Weg zu einem Schützenfest und habe vorher eben getankt. Da ich in meinem Roller immer einen kleinen 0,5L Kanister dabei habe, der nachgefüllt werden musste, habe ich denk Verkäufer an der Tankstelle gefragt, ob er einen Trichter hat. Hatte er nicht. Jedenfalls habe ich dann dummerweise versucht, den Zapfhahn nur ganz leicht zu betätigen, um den Kanister in den er nicht reinpasste zu befüllen.

Ende der Geschichte war, dass ich etwa 0,5l zusätzlich bezahlen musste von denen wenn es hoch kommt 0,3l im Kanister gelandet sind. Einiges davon kam auf meine Hände und ich habe natürlich beim befüllen auch etwas eingeatmet. Da ich danach noch zum Schützenfest wollte habe ich meine Hände erstmal nicht gewaschen.

Nun zu meiner Frage:

Ist es gefährlich, Benzin in kleineren Mengen auf die Hand zu bekommen, wenn diese nicht sofort gewaschen werden kann?

Ist der Dampf den man innerhalb von einer halben Minute dabei einatmet gefährlich für den Körper?

(Unabhängig von der Story): Mein Roller raucht hinten sehr stark raus. Er stand jetzt zwei Wochen, das ist allerdings immer so wenn er nicht gerade eine Stunde eingefahren wurde. Zudem habe ich auf dem Rückweg einige mir nicht erklärbare Lichthupen von hinten erhalten. Woran könnte das liegen?

Einen angenehmen Abend und vielen Dank im Voraus für jede Antwort

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Aromaten: Beschreibung eines Mesomerieenergie-Diagramms und eines Energiediagramms der Bromierung von Benzol - wer kann meine Antwort korrigieren?

Hallo liebe Chemiker in der Community,

von meinem Tutor habe ich die folgenden zwei Aufgaben als Hausarbeit erhalten.

Ich habe diese bereits erledigt, doch vor der Vorstellung hätte ich gerne noch ein kurzes Feedback. Hier meine Lösung:

Aufgabe 7

Betrachtet wird in der Abbildung ein Cyclohexan-Molekül. Wird dieses Molekül dehydriert, ergibt sich ein um 120 kJ/mol abgesenkter Energiezustand, welcher die Bindungsenergie um denselben Betrag erhöht.

Verfolgt man dieses Schema weiter, müsste eine dreifache Hydierung des Cyclohexan-Moleküls (es handele sich um ein hypothetisches Cyclohexatrien) zu einem abgesenkten Energiezustand von 360 kJ/mol führen (3* (-120 kJ/mol)) im Vergleich zum Cyclohexan-Molekül. Nach chemischen Messvorgängen mit Cyclohexatrien – die 6 Elektronen sind delokalisiert – erhält man aber anstelle der erwarteten 360 kJ/mol nur einen um 209 kJ/mol abgesenkten Energiezustand zwischen Cyclohexatrien und Cyclohexan.

Die Energie zwischen den Verbindungen mit delokalisierten Elektronen und der hypothetischen Form mit lokalisierten Doppelbindungen beträgt 151 kJ/mol und wird als Mesomerieenergie bezeichnet.

 

Aufgabe 8

Wenn Benzol unter der Verwendung des Katalysators FeBr3 bromiert wird, wird durch die Näherung des Brom-Moleküls eine Elektronenverschiebung am Benzol-Molekül bewirkt, was widerum die Induzierung eines Dipols zur Folge hat.

Um nun eine Bindungsbildung zu ermöglichen, muss das Br2-Molekül heterolytisch gespalten werden. Dazu muss eine hohe Aktivierungsenergie aufgebracht werden. Nach dem Energie-Erhaltungssatz eines geschlossenen Systemes bewirkt dies eine Absenkung der Energie des Gesamtsystems.

Nun lagert sich das elektrophile, positive Brom-Atom am Benzolring an, was die Bildung eines Carbokations (=> Übergangszustand) und die Bidung von FeBr4- zur Folge hat. Durch Bindungsbildung steigt die Gesamtenergie bekanntlich ein wenig.

Da das Carbokation sehr unstabil ist, wird ein positives H-Atom abgespalten (Bindungsspaltung benötigt Energie), welches sich an den negativ geladenen Katalysator anlagert.

Die weitere Abspaltung von Bromwasserstoff des Katalysators benötigt erneut Energie weshalb die Energie des Systems weiter absinkt.

Letztendlich liegt durch die Rearomatisierung ein stabiles System vor.

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Im voraus bedanke ich mich vielmals!

Grüße, carbonpilot01

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Natur, Alkohol, Energie, Chemie, Bindung, Naturwissenschaft, Aromaten, Benzol, Ester

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